Hóa 11 Bài 40 Ancol , phần II.

[ong noi loc]

BÀI 40 ANCOL
​

PHẦN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ

I - TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

a) Phản ứng chung của ancol
Thực nghiệm: Cho Na tác dụng với etanol dư (bình A không cần đun nóng), phản ứng xảy ra êm dịu (không mãnh liệt như với nước).
Chưng cất đuổi hết etanol dư, trong bình còn lại chất rắn là natri etylat:

C2H5OH + Na → 1/2H2 + C2H5ONa​

natri etylat
Cho nước vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu được làm hồng phenolphtalein.
Chưng cất thì lại thu được etanol (ở bình B) và NaOH(ở bình A):

C2H5ONa + HOH → C2H5OH + NaOH

​

* Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro:

RO−H+Na→12H2+RO−Na​

natri ancolat
* Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn:

RO−Na + H−OH → RO−H + NaOH​

b) Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời:

Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.

2. Phản ứng thế nhóm OH ancol

a) Phản ứng với axit
Kết quả thực nghiệm cho thấy:

(CH3)2CHCH2CH2OH (ancol isoamylic), hầu như không tan trong nước, không tác dụng với dung dịch axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đậm đặc.

(CH3)2CHCH2CH2−OH + H2SO4 → (CH3)2CHCH2CH2−OSO3H + HOH
................................................................isoamyl hiđrosunfat (tan trong H2SO4)
​

Nhận xét: Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói . Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit (A).

​

b) Phản ứng với ancol
Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140[SUP]o[/SUP]C, cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete. (Thực chất đây là phản ứng thế nhóm OH bằng OC2H5).

C2H5O−H + HO−C2H5 → C2H5−O−C2H5 + HOH​

3. Phản ứng tách nước

Khi đun với H2SO4 đặc ở 170[SUP]o[/SUP]C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước, tạo thành 1 phân tử anken.
Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép:
Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C
Ví dụ:

4. Phản ứng oxi hóa

* Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit

R−CH2−OH + CuO→ R−CH=O + Cu + H2O​

anđehit
* Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton.

* Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.
* Ancol cháy tạo thành CO2,H2O và tỏa nhiệt.

CnH2n+1OH + 3n/2O[SUB]2 [/SUB]→ nCO[SUB]2[/SUB] + (n+1)H[SUB]2[/SUB]O​

II - ĐIỀU CHẾ

1. Điều chế

a) Điều chế etanol trong công nghiệp
* Hiđrat hóa etilen xúc tác axit.

CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH​

* Lên men tinh bột

(C6H10O5)n + nH2O → C6H12O6​

tinh bột glucozơ

C6H12O6 → C2H5OH + 2CO2↑​

b) Điều chế metanol trong công nghiệp
Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau:

2CH4 + O2 → 2CH3−OH​