Este đa chức là những este chứa ít nhất 2 nhóm chức -COO- trong phân tử. Bên cạnh sự xuất hiện của este đơn chức trong đề thi, thì este đa chức chiếm sự xuất hiện không ít. Este đa chức chúng ta thường gặp là este 3 chức tạo bởi glyxerol và các axit. Đối với các bài toán VD, VDC cũng có thêm các este 2 chức. Việc hỗn hợp các este trong bài toán khá gây khó khăn cho học sinh. Vì thế trước hết hãy luyện những dạng bài cơ bản và làm quen.
Dưới đây, xin giới thiệu tới bạn đọc bài tập phản ứng thủy phân este đa chức.
(Sưu tầm)
Phương pháp giải
Các dạng este đa chức
- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR’
(RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n
Có thể là các axit khác nhau.
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)n
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm(COOR’)n.mR’n. Khi n = m thành R(COOR’)nR’ → este vòng
- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4
- Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ: nNaOH/neste > 1
Nếu T = 2 ⇒ Este có 2 chức, T = 3 ⇒ Este có 3 chức…
Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là:
A. 14,5. B. 17,5. C. 15,5. D. 16,5.
Giải
Theo giả thiết ta cho biết X là este hai chức của etylen glicol và axit hữu cơ đơn chức; X có 4 nguyên tử O và có 5 nguyên tử C.
Vậy công thức của X là : HCOOC2H4OOCCH3
Phương trình phản ứng :
HCOOC2H4OOCCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3COONa + C2H4(OH)2
Theo giả thiết và (1) ta có :
nHCOOC2H4OOCCH3 = 1/2n NaOH = 0.125
Vậy mX = 0,125.132 = 16,5 gam.
Ví dụ 2: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO–C6H4–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là :
A. 0,72. B. 0,48. C. 0,96. D. 0,24.
Giải
o-CH3COO–C6H4–COOH + 3KOH CH3COOK + o-KO–C6H4–COOK + H2O (1)
=> nKOH=3.43,2/180=0,72 mol
Ví dụ 3. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2 gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là :
A. (C17H35COO)3C3H5. B. (C15H31COO)3C3H5.
C. (C17H33COO)3C3H5. D. (C17H31COO)3C3H5.
Đặt công thức trung bình của lipit X là C3H5(OOCR)3.
C3H5(OOCR)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3RCOONa (1)
Theo giả thiết ta có
nNaOH=200.8%/40 = 0,4 mol
nC3H5(OH)3=9,2/92=0,1 mol
⇒ nNaOH = 0.3 mol
Do đó trong 94,6 gam chất rắn có 0,1 mol NaOH dư và 0,3 mol RCOONa.
⇒ 0,1.40 + (R + 67).0,3 = 94,6 R = 235 ⇒ R là C17H31–
Ví dụ 4. Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C17H31COONa và m gam natri oleat C17H33COONa. Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.
nC3H5(OH)3 = 0,01mol
nC17H31COONa = 0,01mol
Do nC3H5(OH)3 = nC17H31COONa nên X có 1 gốc C17H31COONa
⇒ X có 2 gốc C17H33COONa.
⇒ X là (C17H33COO)2(C17H31COO)C3H5 (0,01)
mX = a = 882.0,01 = 8,82
nC17H33COONa = 0,02 ⇒ m = 6,08
Ví dụ 5. Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C7H12O4. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5.
B. CH3COO–(CH2)2–COOC2H5.
C. CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5.
D. CH3OOC–CH2–COO–C3H7.
X + NaOH ⇒Hỗn hợp muối nên X là este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và 2 axit đơn chức
⇒ nRCOONa = 2nX = 0,2 mol
⇒ R = 22
Do hai muối có số mol bằng nhau nên hai gốc muối là CH3- (15) và C2H5- (29)
⇒ X là CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5.
Với bài viết trên đây, bạn có cơ bản kiến thức về phản ứng thủy phân este đa chức. Bài viết giúp bạn có những kĩ năng xử lí dạng về thủy phân este nói chung và tìm chất este nói riêng. Chúc bạn có một quá trình học tập tốt và kì thi thành công !
Dưới đây, xin giới thiệu tới bạn đọc bài tập phản ứng thủy phân este đa chức.
Phương pháp giải
Các dạng este đa chức
- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR’
(RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n
Có thể là các axit khác nhau.
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR’)n
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm(COOR’)n.mR’n. Khi n = m thành R(COOR’)nR’ → este vòng
- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4
- Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ: nNaOH/neste > 1
Nếu T = 2 ⇒ Este có 2 chức, T = 3 ⇒ Este có 3 chức…
Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là:
A. 14,5. B. 17,5. C. 15,5. D. 16,5.
Giải
Theo giả thiết ta cho biết X là este hai chức của etylen glicol và axit hữu cơ đơn chức; X có 4 nguyên tử O và có 5 nguyên tử C.
Vậy công thức của X là : HCOOC2H4OOCCH3
Phương trình phản ứng :
HCOOC2H4OOCCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3COONa + C2H4(OH)2
Theo giả thiết và (1) ta có :
nHCOOC2H4OOCCH3 = 1/2n NaOH = 0.125
Vậy mX = 0,125.132 = 16,5 gam.
Ví dụ 2: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO–C6H4–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là :
A. 0,72. B. 0,48. C. 0,96. D. 0,24.
Giải
o-CH3COO–C6H4–COOH + 3KOH CH3COOK + o-KO–C6H4–COOK + H2O (1)
=> nKOH=3.43,2/180=0,72 mol
Ví dụ 3. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2 gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là :
A. (C17H35COO)3C3H5. B. (C15H31COO)3C3H5.
C. (C17H33COO)3C3H5. D. (C17H31COO)3C3H5.
Đặt công thức trung bình của lipit X là C3H5(OOCR)3.
C3H5(OOCR)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3RCOONa (1)
Theo giả thiết ta có
nNaOH=200.8%/40 = 0,4 mol
nC3H5(OH)3=9,2/92=0,1 mol
⇒ nNaOH = 0.3 mol
Do đó trong 94,6 gam chất rắn có 0,1 mol NaOH dư và 0,3 mol RCOONa.
⇒ 0,1.40 + (R + 67).0,3 = 94,6 R = 235 ⇒ R là C17H31–
Ví dụ 4. Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C17H31COONa và m gam natri oleat C17H33COONa. Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.
nC3H5(OH)3 = 0,01mol
nC17H31COONa = 0,01mol
Do nC3H5(OH)3 = nC17H31COONa nên X có 1 gốc C17H31COONa
⇒ X có 2 gốc C17H33COONa.
⇒ X là (C17H33COO)2(C17H31COO)C3H5 (0,01)
mX = a = 882.0,01 = 8,82
nC17H33COONa = 0,02 ⇒ m = 6,08
Ví dụ 5. Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C7H12O4. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5.
B. CH3COO–(CH2)2–COOC2H5.
C. CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5.
D. CH3OOC–CH2–COO–C3H7.
X + NaOH ⇒Hỗn hợp muối nên X là este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và 2 axit đơn chức
⇒ nRCOONa = 2nX = 0,2 mol
⇒ R = 22
Do hai muối có số mol bằng nhau nên hai gốc muối là CH3- (15) và C2H5- (29)
⇒ X là CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5.
Với bài viết trên đây, bạn có cơ bản kiến thức về phản ứng thủy phân este đa chức. Bài viết giúp bạn có những kĩ năng xử lí dạng về thủy phân este nói chung và tìm chất este nói riêng. Chúc bạn có một quá trình học tập tốt và kì thi thành công !
Sửa lần cuối:
