Sự chuyển dịch electron trong phân tử hữu cơ

  • Thread starter Thread starter thoa812
  • Ngày gửi Ngày gửi

thoa812

New member
Xu
0
Hiệu ứng cảm ứng

Xét hai phân tử đơn giản có liên kết là propan và n-proplyclorua. Ta thấy rằng khác với prôpan, n-prôpylclorua có liên kết bị phân cực mạnh về phía nguyên tử Clo là nguyên tử có độ âm điện lớn hơn

Do đó, nguyên tử Cl mang một phần điện tích âm, còn nguyên tử mang một phần điện tích dương. Vì mang điện tích dương nên liên kết cũng bị phân cực về phía . Đến lượt liên kết cũng lại bị phân cực về phía , mặc dù là sự phân cực đã yếu hơn nhiều. Ngoài ra, sự phân cực cũng còn xẩy ra ở các liên kết trong phân tử. Kết quả chung là phân tử trở nên phân cực.

Sự phân cực hay là sự chuyển dịch mật độ electron như vậy gọi là hiệu ứng cảm ứng, kí hiệu là (hiệu ứng lan truyền trên liên kết , ngoài ra còn có hiệu ứng lan truyền trên liên kết : )

Để phân loại các nhóm nguyên tử theo hiệu ứng cảm ứng, người ta quy ước rằng nguyên tử H liên kết với C trong phân tử có hiệu ứng I = 0 (thực ra liên kết C - H có sự phân cực nhưng yếu). Những nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả năng hút e mạnh hơn H được coi là hiệu ứng - I (hiệu ứng cảm ứng âm), còn những nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả năng đẩy e mạnh hơn H thì được gọi là những nhóm hiệu ứng + I (hiệu ứng cảm ứng dương). Chiều chuyển dịch mật độ e trong hiệu ứng cảm ứng được mô ta bằng mũi tên thẳng.

Hiệu ứng cảm ứng bao gồm hiệu ứng cảm ứng tĩnh (có sẵn trong phân tử do sự phân cực các liên kết) và hiệu ứng cảm ứng tĩnh Iđ (chỉ xuất hiện do tác động của trường bên ngoài, rất yếu)

Hiệu ứng cảm ứng dương thường thấy ở các nhóm ankyl và các nhóm mang điện tích âm. Trong dãy các nhóm ankyl hiệu ứng +I tăng theo độ phân nhánh hay là bậc của nhóm:

Trong dãy các nhóm mang điện tích âm, nhóm có độ âm điện nhỏ hơn là nhóm có hiệu ứng +I lớn hơn:

Hiệu ứng -I là hiệu ứng rất phổ biến ở các nhóm không no và các nhóm mang điện tích dương và các nhóm ứng với nhóm ứng với nguyên tố có độ âm điện lớn (như halogen, cancogen). sự biến thiên mức độ mạnh yếu của hiệu ứung -I trong các nhóm nguyên tử tuân theo một số quy luật sau:

- Nhóm nguyen tử cacbon lai hoá sp có hiệu ứng -I lớn hơn các nguyên tử cacbon có lai hoá sp2 và sp3.

- Nhóm nguyên tử mang điện tích dương cps hiệu ứng -I lớn hơn nhóm nguyên tử có cấu tạo giống thế mà không mang điện tích.

- đối với các nguyên tử của một nguyên tố trong cùng một chu kì nhỏ hay cùng một phân nhóm chính của bảng tuần hoàn, hiệu ứng -I càng lớn khi nguyên tố tương ứng càng bên phải chu kì (nếu trong cùng một chu kì), hoặc càng ở phía bên trên (nếu ở trong cùng một nhóm)

Một trong những biểu hiện cụ thể rõ nhất của hiệu ứng cảm ứng là ảnh hưởng của các nhóm thế đến lực axit của các axit cacbôxylic no.
đặc tính rất quan trọng của hiệu ứng cảm ứng là giảm rất nhanh khi mạch các liên kết kéo dài
 

VnKienthuc lúc này

Không có thành viên trực tuyến.

Định hướng

Diễn đàn VnKienthuc.com là nơi thảo luận và chia sẻ về mọi kiến thức hữu ích trong học tập và cuộc sống, khởi nghiệp, kinh doanh,...
Top