Bài tập xà phòng hóa este đơn chức là một dạng bài toán quan trọng. Bài toán này dễ nhầm vì este có loại thường và loại phenol. Cần nhận diện rõ có sự có mặt của este phenol không mà giải quyết bài toán theo cách hợp lí và hiệu quả nhất. Những bài này có những chú ý nhất định, để dựa vào nó giúp bạn nhận diện ra điều đặc biệt. Có những trường hợp đặc biệt cần lưu ý mà học sinh nên biết.
Dưới đây, xin gửi tới bạn đọc tham khảo bài viết về một số lưu ý khi giải bài tập xà phòng hóa este đơn chức.
Phương trình tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Nhận xét: nNaOH phản ứng = neste.
I. Một số trường hợp đặc biệt:
1. Khi xà phòng hóa 1 este đơn chức mà có: nNaOH phản ứng= 2.neste.
→ Este đơn chức đó là este của phenol có công thức tổng quát là: RCOO-C6H4-R’.
Trong trường hợp này sẽ tạo ra 2 muối, trong đó có muối phenolat.
RCOO-C6H4-R’ + 2NaOH → RCOONa + R’-C6H4-ONa + H2O.
2. Khi xà phòng hóa hỗn hợp 2 este đơn chức mà có: nNaOH phản ứng > neste
→ Một trong 2 este đơn chức có este của phenol.
II. Luyện tập
Bài 1: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là
A. 5.
B. 2.
C. 4.
D. 6.
Giải:
nNaOH = 0,3 mol = 2neste
Do este đơn chức => chứng tỏ X là este của phenol RCOOC6H4R1
RCOOC6H4R1 + 2NaOH -> RCOONa + R1C6H4ONa + H2O
=> nH2O = nX = 0,15 mol
Bảo toàn khối lượng : mX = mhữu cơ + mH2O – mNaOH = 20,4g
=> MX = R + R1 + 120 = 136 => R + R1 = 16
+) R = 15 (CH3) thì R1 = 1 (H) => 1 CT : CH3COOC6H5
+) R = 1 (H) thì R1 = 15 (CH3) => 3CT : o,m,p-HCOOC6H4CH3
=> Tổng cộng có 4 CT
=>C
Bài 2: Hỗn hợp gồm 2 este đơn chức X và Y. Cho 0,05 mol A tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ B. Đốt cháy hết toàn bộ B thu được 2,688 lít CO2 và 3,18 gam Na2CO3. Khi làm bay hơi B thu được m gam rắn. Giá trị của m là?
A. 4,65 gam.
B. 5,46 gam.
C. 4,56 gam.
D. 6,54 gam.
Giải:
Đáp án : C
+ bảo toàn Na có 0,06 mol NaOH
Ta có nNaOH : nA = 1,2 , hỗn hợp có 1 este của phenol
Bảo toàn C : nC = nCO2 + nNa2CO3 = 0,12 + 0,03 = 0,15 mol => Ctb = 3
Hỗn hợp có HCOOCH3 và CxHyO2 (chất này tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2)
Ta có: a + b = 0,05 mol và a + 2b = 0,06 mol; nên a = 0,04 mol; b = 0,01 mol.
Bảo toàn cacbon 0,04.2 + 0,01.x = 0,15
=> x = 7 chỉ có C7H6O2 thỏa mãn
=> HCOOCH3 và HCOOC6H5.
=> mrắn =4,56gam
Bài 3: Cho 0,07 mol hỗn hợp X gồm 2 este A và B ( MA< MB ), đều đơn chức tác dụng vớí NaOH dư đun nóng, thấy dùng hết 4 gam NaOH , thu đươc ancol metylic và 8,24 g muối. Khối lượng của B là?
Giải:
Gồm este của ancol (0,04) và este của phenol (0,03)
và bảo toàn khối lượng: m =6,06g
Hi vọng với bài viết trên sẽ giúp bạn nhận ra những trường hợp đặc biệt về este đơn chức khi xà phòng hóa. Nếu là este phenol sẽ tạo 2 muối, este thường tạo 1 muối. Cần nhận biết và chú ý để giải bài tập một cách nhanh nhất. Chúc bạn học tập thật tốt và có kì thi thật thành công !
Dưới đây, xin gửi tới bạn đọc tham khảo bài viết về một số lưu ý khi giải bài tập xà phòng hóa este đơn chức.
Phương trình tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Nhận xét: nNaOH phản ứng = neste.
I. Một số trường hợp đặc biệt:
1. Khi xà phòng hóa 1 este đơn chức mà có: nNaOH phản ứng= 2.neste.
→ Este đơn chức đó là este của phenol có công thức tổng quát là: RCOO-C6H4-R’.
Trong trường hợp này sẽ tạo ra 2 muối, trong đó có muối phenolat.
RCOO-C6H4-R’ + 2NaOH → RCOONa + R’-C6H4-ONa + H2O.
2. Khi xà phòng hóa hỗn hợp 2 este đơn chức mà có: nNaOH phản ứng > neste
→ Một trong 2 este đơn chức có este của phenol.
II. Luyện tập
Bài 1: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là
A. 5.
B. 2.
C. 4.
D. 6.
Giải:
nNaOH = 0,3 mol = 2neste
Do este đơn chức => chứng tỏ X là este của phenol RCOOC6H4R1
RCOOC6H4R1 + 2NaOH -> RCOONa + R1C6H4ONa + H2O
=> nH2O = nX = 0,15 mol
Bảo toàn khối lượng : mX = mhữu cơ + mH2O – mNaOH = 20,4g
=> MX = R + R1 + 120 = 136 => R + R1 = 16
+) R = 15 (CH3) thì R1 = 1 (H) => 1 CT : CH3COOC6H5
+) R = 1 (H) thì R1 = 15 (CH3) => 3CT : o,m,p-HCOOC6H4CH3
=> Tổng cộng có 4 CT
=>C
Bài 2: Hỗn hợp gồm 2 este đơn chức X và Y. Cho 0,05 mol A tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ B. Đốt cháy hết toàn bộ B thu được 2,688 lít CO2 và 3,18 gam Na2CO3. Khi làm bay hơi B thu được m gam rắn. Giá trị của m là?
A. 4,65 gam.
B. 5,46 gam.
C. 4,56 gam.
D. 6,54 gam.
Giải:
Đáp án : C
+ bảo toàn Na có 0,06 mol NaOH
Ta có nNaOH : nA = 1,2 , hỗn hợp có 1 este của phenol
Bảo toàn C : nC = nCO2 + nNa2CO3 = 0,12 + 0,03 = 0,15 mol => Ctb = 3
Hỗn hợp có HCOOCH3 và CxHyO2 (chất này tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2)
Ta có: a + b = 0,05 mol và a + 2b = 0,06 mol; nên a = 0,04 mol; b = 0,01 mol.
Bảo toàn cacbon 0,04.2 + 0,01.x = 0,15
=> x = 7 chỉ có C7H6O2 thỏa mãn
=> HCOOCH3 và HCOOC6H5.
=> mrắn =4,56gam
Bài 3: Cho 0,07 mol hỗn hợp X gồm 2 este A và B ( MA< MB ), đều đơn chức tác dụng vớí NaOH dư đun nóng, thấy dùng hết 4 gam NaOH , thu đươc ancol metylic và 8,24 g muối. Khối lượng của B là?
Giải:
Gồm este của ancol (0,04) và este của phenol (0,03)
và bảo toàn khối lượng: m =6,06g
Hi vọng với bài viết trên sẽ giúp bạn nhận ra những trường hợp đặc biệt về este đơn chức khi xà phòng hóa. Nếu là este phenol sẽ tạo 2 muối, este thường tạo 1 muối. Cần nhận biết và chú ý để giải bài tập một cách nhanh nhất. Chúc bạn học tập thật tốt và có kì thi thật thành công !
