Hóa 11 Bài 44 Andehit và xeton phần I.

[ong noi loc]

BÀI 44 ANĐEHIT VÀ XETON
​

PHẦN I ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI DANH PHÁP , TÍNH CHẤT VẬT LÝ.

I. ĐỊNH NGHĨA.

1. Định nghĩa và cấu trúc

a) Định nghĩa
* Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Nhóm −CH=O là nhóm chức của anđehit, nó đựoc gọi là nhóm cacbanđehit.
Thí dụ: HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit),...
* Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon. Thí dụ:

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl
* Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl.

Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.
Liên kết đôi C=O gồm một liên kết α và một liên kết π kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là ≈ 1200. Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh: Nguyên tử O mang một phần điện tích âm δ−, nguyên tử C mang một điện tích dương δ+. Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<.

2. Phân loại

Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm. Thí dụ: CH3−CH=O thuộc loại anđehit no, CH2=CH−CH=O thuộc loại anđehit không no, C6H5CH=O thuộc loại anđehit thơm, CH3−CO−CH3 thuộc loại xeton no, CH3−CO−C6H5 thuộc loại xeton thơm,...

3. Danh pháp

* Anđehit: theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm −CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Thí dụ:

* Xeton: Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tuơng ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O. đánh số 1 từ đầu đến gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Thí dụ:

* Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH=O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic).
* Xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 được gọi là axetonphenon (metyl phenyl xeton).

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Fomanđehit (ts:−19[SUP]o[/SUP] C) và axetanđehit (ts: 21[SUP]o[/SUP]C) là những chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ.
Axeton là chất lỏng dễ bay hơi (ts:57%), tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác.
So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.
Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà, anđehit xinamic có mùi quế,...