Tính chất hóa học
* Phản ứng thế halogen Br2,Cl2
C6H6+Cl2 --->C6H5Cl + HCl (xúc tác bột sắt)
Nếu vòng benzen có nhánh
- Xúc tác bột Fe thì thế trong vòng
Ví dụ toluen: C6H5CH3 + Br2 ---> C6H4BrCH3 ,C6H5CH3 + 3Br2---> C6H2Br3CH3 + 3HBr
- Xúc tác ánh sáng thì thế ở nhánh
Ví dụ toluen: C6H5CH3 + Br2 ----> C6H5CH2Br + HBr
* Phản ứng nitro hóa
C6H6 + HO-NO2 ---> C6H5NO2 + H2O
C6H5NO2 + HO-NO2--->C6H4(NO2)2 + H2O (Thế ở vị trí 1:3)
Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (-CH3,-OH,-NH2,..) thì thế ở vị trí 1:2,1:4,1:6 còn nếu vòng benzen có nhóm -NO2,-COOH,-SO3H thì thế ở vị trí 1:3
* Phản ứng công H2,Cl2
CnH2n-6 +3H2--> CnH2n (Xicloankan)
C6H6 + 3Cl2 --> C6H6Cl6 (chiếu sáng) (Thuốc trừ sâu 6.6.6)
* Phản ứng oxi hóa
Benzen không tác dụng với dd KMnO4, chỉ có đồng đẳng benzen mới tác dụng với dd KMnO4 và cho ra C6H5COOK
Vd: C6H5CH3 + 2KMnO4---->C6H5COOK + 2MnO2 + KOH +H2O(đun nóng từ 80-100 độ C)
* Phản ứng cháy hoàn toàn
CnH2n-6 +(3n-3)/2 O2 ---> nCO2 + (n-3)H2O
* Điều chế benzen
- Chưng cất than đá dầu mỏ
- Loại hidro từ ankan, xicloankan
CH3-(CH2)4-CH3--->C6H6 + 4H2 (xt,toc)
* 2CH4----->C2H2 + 3H2 (1500 độ C,làm lạnh nhanh)
3C2H2---------> C6H6 (600 độ C, xúc tác cacbon hoạt tính) (Tam hợp)