Tất tần tật các dạng lý thuyết hữu cơ hóa học

[Hai Trieu Kr]

Một số dạng lý thuyết hữu cơ cần lưu ý trong quá trình làm bài thi. Hệ thống hóa kiến thức là một cách học tập hiệu quả và tốt hơn. Dưới đây là tất tần tật lý thuyết hữu cơ hóa học, mời học sinh tham khảo.

PHẦN I: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG VỚI CU(OH)2

I. Phản ứng ở nhiệt độ thường
1. Ancol đa chức có các nhóm -OH kề nhau
- Tạo phức màu xanh lam
- Ví dụ: etilen glicol C2H4(OH)2; glixerol C3H5(OH)3
2. Những chất có nhiều nhóm OH kề nhau
- Tạo phức màu xanh lam
- Glucozo, frutozo, saccarozo, mantozo
3. Axit cacboxylic RCOOH
2RCOOH + Cu(OH)2 → (RCOO)2Cu + 2H2O
4. tri peptit trở lên và protein
- Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2/OH- tạo phức màu tím

II. Phản ứng khi đun nóng
- Những chất có chứa nhóm chức andehit –CHO khi tác dụng với Cu(OH)2 đun nóng sẽ cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch
- Những chất chứa nhóm – CHO thường gặp
+ andehit
+ Glucozo
+ Mantozo
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t°→ RCOONa + Cu2O↓đỏ gạch + 2H2O
( Những chất không có nhiều nhóm OH kề nhau, chỉ có nhóm –CHO thì không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường)

DẠNG 2: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG ĐƯỢC VỚI AGNO3/NH3

Những chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 gồm
1. Ank-1-in (ankin có liên kết ba ở đầu mạch): Phản ứng thế H bằng ion kim loại Ag
Các phương trình phản ứng:
R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg + NH4NO3
Đặc biệt
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3
Các chất thường gặp: axetilen (etin) C2H2; propin CH3-C≡C; vinyl axetilen CH2=CH-C≡CH

2. Andehit (phản ứng tráng gương): Trong phản ứng này andehit đóng vai trò là chất khử
Các phương trình phản ứng:
R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Tỉ lệ mol nRCHO : nAg = 1:2
Riêng andehit fomic HCHO tỉ lệ mol nHCHO : nAg = 1:4
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3

3. Những chất có nhóm -CHO
- Tỉ lệ mol nchất : nAg = 1:2
+ axit fomic: HCOOH
+ Este của axit fomic: HCOOR
+ Glucozo, fructozo: C6H12O6
+ Mantozo: C12H22O11

DẠNG 3: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG ĐƯỢC VỚI Br2

- Dung dịch brom có màu nâu đỏ
- Những chất tác dụng với dung dịch brom gồm

1. Hidrocacbon bao gồm các loại sau:
+ Xiclopropan: C3H6 (vòng)
+ Anken: CH2=CH2....(CnH2n)
+ Ankin: CH≡CH.......(CnH2n-2)
+ Ankadien: CH2=CH-CH=CH2...... (CnH2n-2)
+ Stiren: C6H5-CH=CH2

2. Các hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon không no
+ Điển hình là gốc vinyl: -CH=CH2

3. Andehit R-CHO
R-CHO + Br2 + H2O → R-COOH + HBr

4. Các hợp chất có nhóm chức andehit
+ Axit fomic
+ Este của axit fomic
+ Glucozo
+ Mantozo

5. Phenol (C6H5-OH) và anilin (C6H5-NH2): Phản ứng thế ở vòng thơm

2,4,6-tribromphenol
(kết tủa trắng)
(dạng phân tử: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓trắng + 3HBr )
- Tương tự với anilin

DẠNG 4: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG ĐƯỢC VỚI NaOH

+ Dẫn xuất halogen
R-X + NaOH → ROH + NaX
+ Phenol
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
+ Axit cacboxylic
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
+ Este
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
+ Muối của amin
R-NH3Cl + NaOH → R-NH2 + NaCl + H2O
+ Aminoaxit
H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-RCOONa + H2O
+ Muối của nhóm amino của aminoaxit
HOOC-R-NH3Cl + 2NaOH → NaOOC-R-NH2 + NaCl + 2H2O
Lưu ý:
Chất tác dụng với Na, K
- Chứa nhóm OH:
R-OH + Na → R-ONa + ½ H2
- Chứa nhóm COOH
RCOOH + Na → R-COONa + ½ H2

DẠNG 5: NHỮNG CHẤT ĐỔI MÀU QUỲ TÍM

- Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ (tính axit)
+ Axit cacboxylic: RCOOH
+ Muối của axit mạnh và bazo yếu: R-NH3Cl
+ Aminoaxit có số nhóm -COOH nhiều hơn số nhóm -NH2: axit glutamic,…

- Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh (tính bazơ)
+ Amin R-NH2 (trừ C6H5NH2)
+ Muối của bazo mạnh và axit yếu RCOONa
+ Aminoaxit có số nhóm NH2 nhiều hơn số nhóm COOH: lysin,....

DẠNG 6: SO SÁNH TÍNH BAZƠ

Nhóm đẩy làm tăng tính bzơ, nhóm hút làm giảm tính bazơ ta có thứ tự sau:
hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I < NH3 < đẩy bậc I < đẩy bậc II

- Nhóm đẩy:
Những gốc ankyl (gốc hydrocacbon no): CH3-, C2H5-, iso propyl …
Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn 2 cặp), -NH2 (còn 1 cặp)….

- Nhóm hút:
tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh.
Những gốc hydrocacbon không no: C6H5-, CH2=CH- , CH2=CH-CH2- …
Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO- (cacbonyl), -NO2 (nitro), ….
Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)…
VD: Thứ tự sắp xếp tính bazơ:
(C6H5-)2NH < C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < C2H5-NH2 < (CH3)2NH < (CH3)3N.

DẠNG 7: SO SÁNH TÍNH AXIT
LÍ THUYẾT

So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức..
- Tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.
Nhóm đẩy làm tăng tính bzơ, nhóm hút làm giảm tính bazơ

DẠNG 8: SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI, ĐỘ TAN

Các yêu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ.
Có 2 yếu tố ảnh hưởng đên nhiệt độ sôi là
- Liên kết hiđro của HCHC đó
- Khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ
Vd: HCOOH> CH3COOH> CH3CH2COOH

Sưu tầm