Este phenol là một dạng este đặc biệt khi xà phòng hoá tạo hai muối. Nó khác với este thường và chúng ta cần phải nhận biết nó trong mỗi dạng bài tập. Sự liên hệ với số mol của NaOH và tỉ lệ sẽ giúp ta nhận ra điều này. Lưu ý khi bảo toàn khối lượng thì đừng quên bỏ đi H2O, tránh tính ra bị sai.
Dưới đây, xin giới thiệu tới bạn đọc bài viết về phương pháp giải bài tập este phenol.
(Sưu tầm)
I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT
Este-phenol + NaOH → muối + phenol
Phenol + NaOHdư → muối + H2O
Tổng quát:
Este-phenol + 2NaOH → hỗn hợp muối + H2O
→ nNaOH = 2nestste-phenol
Ví dụ: Cho 0,1 mol phenyl axetat tác dụng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng, cô cạn dung dịch thì khối lượng chất rắn khan thu được là
A. 16,2 gam.
B. 22,0 gam.
C. 19,8 gam.
D. 23,8 gam.
Hướng dẫn giải
nNaOH = 0,3 mol
CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O
0,1 0,2 0,1 0,1
→ mrắn = mCH3COONa + mC6H5ONa + mNaOH dư
= 0,1.82 + 116.0,1 + 40.0,1 = 23,8g
* Lưu ý: Nếu trong hỗn hợp este đơn chức mà
- n-COO- < nNaOH
- n-OH của ancol tạo ra < nNaOH
- có tạo ra nước
→ trong hỗn hợp đó có este của phenol.
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI
R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH
x x x x
R-COO-C6H4R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C6H4ONa + H2O
y 2y y y y
ta có: neste = x + y (1)
nNaOH = x + 2y (2)
lấy (2) – (1) = y = neste-phenol = nNaOH – n-COO-
= nH2O
III. BÀI TẬP VẬN DỤNG
1. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen. Cho 16,32gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là
A. 120.
B. 240.
C. 190.
D. 100.
Hướng dẫn giải
nE = 0,12 mol
R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH
x x x x
R-COO-C6H4R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C6H4ONa + H2O
y 2y y y y
nE = x + y = 0,12 (1)
mancol = (3,83 + x)
theo ĐLBTKL: meste + mNaOH = mmuối + mR’OH + mH2O
16,32 + 40(x + 2y) = 18,78 + (3,83 + x) + 18y (2)
Từ (1) và (2) → x = 0,05 mol và y = 0,07 mol
→ nNaOH = x + 2y = 0,19 mol
→ V = 0,19 lit = 190 ml
2. Hỗn hợp X gồm metyl fomat, đỉmetyl oxalat, glixerol triaxetat và phenyl axetat. Thủy phân hoàn toàn 47,3 g X trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được mg hỗn hợp muối và 15,6g hỗn hợp Y gồm các ancol. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 5,6 lit khí H2 (đktc)
Mặc khác, đốt cháy hoàn toàn 47,3g X bằng oxi thu được 92,4 g CO2 và 26,1g H2O. Giá trị của m là
A. 54,3.
B. 58,2.
C. 57,9.
D. 52,5.
Hướng dẫn giải
nCO2 = 2,1 mol và nH2O = 1,45 mol
theo ĐLBT nguyên tố O:
→ n-COO- = (mX – mC – mH)/32 = 0,6 mol
R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH
x x x x
R-COO-C6H5+ 2NaOH → R-COONa + C6H5ONa + H2O
y 2y y y y
nancol = x = 2nH2 = 0,25.2 = 0,5 mol
nX = n-COO- = x + y = 0,6 mol
→ y = 0,1 mol
→ nNaOH = x + 2y = 0,7 mol
Theo ĐLBTKL: mX + mNaOH = mmuối + mancol + mH2O
→ mmuối = 47,3 + 0,7.40 – 15,6 – 0,1.18 = 57,9g
3. Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (không chứa nhóm chức nào khác). Cho 0,08 mol hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,1 mol NaOH thu được ancol etylic nguyên chất và 8,32 gam hỗn hợp chứa 2 muối trong đó có 1 muối tham gia phản ứng tráng bạc. Phần trăm khối lượng của este có phân tử khối lớn hơn trong X là
A. 30,96%.
B. 42,37%.
C. 33,33%
D. 40,32%.
Hướng dẫn giải
Nhận xét: Muối tham gia phản ứng tráng bạc là HCOONa
nNaOH > neste đơn chức → có HCOOC2H5 x mol và HCOOC6H4R’y mol
Hh X (HCOOC2H5 x mol và HCOOC6H4R’y mol) + NaOH (x + 2y mol) →8,32g hh muối (HCOONa (x + y mol) + NaOC6H4R’ (y mol)) + C2H5OH (x mol) + H2O (y mol)
Ta có: nX = x + y = 0,08 (1)
nNaOH = x + 2y = 0,1 (2)
Giải hệ (1) và (2) → x = 0,06 mol và y = 0,02 mol
→ mmuối = 68. (x + y) + (115 + MR’) = 8,32
→ MR’ = 29 (-C2H5)
%kleste lớn hơn = 150.0,02.100/(74.0,06 + 150.0,02) = 40,32%
→ Đáp án D
Với bài viết trên sẽ cung cấp cho bạn những kiến thức hữu ích về este phenol. Số mol của este, NaOH sẽ liên hệ với nhau. Đặc biệt là các dạng về hỗn hợp este thường và este phenol cần lưu ý những gì. Nắm được mấu chốt của bài toán sẽ giúp bạn giải quyết nó dễ dàng và nhanh chóng. Chúc bạn học tập thật tốt và có kì thi THPTQG thành công !
Dưới đây, xin giới thiệu tới bạn đọc bài viết về phương pháp giải bài tập este phenol.
(Sưu tầm)
I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT
Este-phenol + NaOH → muối + phenol
Phenol + NaOHdư → muối + H2O
Tổng quát:
Este-phenol + 2NaOH → hỗn hợp muối + H2O
→ nNaOH = 2nestste-phenol
Ví dụ: Cho 0,1 mol phenyl axetat tác dụng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng, cô cạn dung dịch thì khối lượng chất rắn khan thu được là
A. 16,2 gam.
B. 22,0 gam.
C. 19,8 gam.
D. 23,8 gam.
Hướng dẫn giải
nNaOH = 0,3 mol
CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O
0,1 0,2 0,1 0,1
→ mrắn = mCH3COONa + mC6H5ONa + mNaOH dư
= 0,1.82 + 116.0,1 + 40.0,1 = 23,8g
* Lưu ý: Nếu trong hỗn hợp este đơn chức mà
- n-COO- < nNaOH
- n-OH của ancol tạo ra < nNaOH
- có tạo ra nước
→ trong hỗn hợp đó có este của phenol.
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI
R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH
x x x x
R-COO-C6H4R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C6H4ONa + H2O
y 2y y y y
ta có: neste = x + y (1)
nNaOH = x + 2y (2)
lấy (2) – (1) = y = neste-phenol = nNaOH – n-COO-
= nH2O
III. BÀI TẬP VẬN DỤNG
1. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen. Cho 16,32gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là
A. 120.
B. 240.
C. 190.
D. 100.
Hướng dẫn giải
nE = 0,12 mol
R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH
x x x x
R-COO-C6H4R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C6H4ONa + H2O
y 2y y y y
nE = x + y = 0,12 (1)
mancol = (3,83 + x)
theo ĐLBTKL: meste + mNaOH = mmuối + mR’OH + mH2O
16,32 + 40(x + 2y) = 18,78 + (3,83 + x) + 18y (2)
Từ (1) và (2) → x = 0,05 mol và y = 0,07 mol
→ nNaOH = x + 2y = 0,19 mol
→ V = 0,19 lit = 190 ml
2. Hỗn hợp X gồm metyl fomat, đỉmetyl oxalat, glixerol triaxetat và phenyl axetat. Thủy phân hoàn toàn 47,3 g X trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được mg hỗn hợp muối và 15,6g hỗn hợp Y gồm các ancol. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 5,6 lit khí H2 (đktc)
Mặc khác, đốt cháy hoàn toàn 47,3g X bằng oxi thu được 92,4 g CO2 và 26,1g H2O. Giá trị của m là
A. 54,3.
B. 58,2.
C. 57,9.
D. 52,5.
Hướng dẫn giải
nCO2 = 2,1 mol và nH2O = 1,45 mol
theo ĐLBT nguyên tố O:
→ n-COO- = (mX – mC – mH)/32 = 0,6 mol
R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH
x x x x
R-COO-C6H5+ 2NaOH → R-COONa + C6H5ONa + H2O
y 2y y y y
nancol = x = 2nH2 = 0,25.2 = 0,5 mol
nX = n-COO- = x + y = 0,6 mol
→ y = 0,1 mol
→ nNaOH = x + 2y = 0,7 mol
Theo ĐLBTKL: mX + mNaOH = mmuối + mancol + mH2O
→ mmuối = 47,3 + 0,7.40 – 15,6 – 0,1.18 = 57,9g
3. Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (không chứa nhóm chức nào khác). Cho 0,08 mol hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,1 mol NaOH thu được ancol etylic nguyên chất và 8,32 gam hỗn hợp chứa 2 muối trong đó có 1 muối tham gia phản ứng tráng bạc. Phần trăm khối lượng của este có phân tử khối lớn hơn trong X là
A. 30,96%.
B. 42,37%.
C. 33,33%
D. 40,32%.
Hướng dẫn giải
Nhận xét: Muối tham gia phản ứng tráng bạc là HCOONa
nNaOH > neste đơn chức → có HCOOC2H5 x mol và HCOOC6H4R’y mol
Hh X (HCOOC2H5 x mol và HCOOC6H4R’y mol) + NaOH (x + 2y mol) →8,32g hh muối (HCOONa (x + y mol) + NaOC6H4R’ (y mol)) + C2H5OH (x mol) + H2O (y mol)
Ta có: nX = x + y = 0,08 (1)
nNaOH = x + 2y = 0,1 (2)
Giải hệ (1) và (2) → x = 0,06 mol và y = 0,02 mol
→ mmuối = 68. (x + y) + (115 + MR’) = 8,32
→ MR’ = 29 (-C2H5)
%kleste lớn hơn = 150.0,02.100/(74.0,06 + 150.0,02) = 40,32%
→ Đáp án D
Với bài viết trên sẽ cung cấp cho bạn những kiến thức hữu ích về este phenol. Số mol của este, NaOH sẽ liên hệ với nhau. Đặc biệt là các dạng về hỗn hợp este thường và este phenol cần lưu ý những gì. Nắm được mấu chốt của bài toán sẽ giúp bạn giải quyết nó dễ dàng và nhanh chóng. Chúc bạn học tập thật tốt và có kì thi THPTQG thành công !
Sửa lần cuối:
