1. Cấu tạo
Có một nhóm -OH liên với với vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol.
Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) :
Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen.
2. Tính chất vật lý
Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.
Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.
Phenol tan vô hạn ở 660C.
3. Tính chất hóa học
Tính axít
Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh:
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa (Natri phenolat)+ H[SUB]2[/SUB]O
Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB]
Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.
Tính chất như rượu
Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:
C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O --không phản ứng--
Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + CH[SUB]3[/SUB]COCl ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + HCl
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + (CH[SUB]3[/SUB]CO)[SUB]2[/SUB]O ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + CH[SUB]3[/SUB]COOH
Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:
* Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn.
* Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.
4. Ứng dụng
Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:
* Công nghiệp chất dẻo : phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
* Công nghiệp tơ hóa học : Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
* Nông dược : Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
* Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
* Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)
5. Điều chế
Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá
Ngoài ra có thể điều chế từ benzen.
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]6[/SUB] + Cl[SUB]2[/SUB] -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + HCl ( xúc tác Fe )
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + 2 NaOH -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + NaCl + H2O ( môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao)
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB]
Có một nhóm -OH liên với với vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol.
Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) :
Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen.
2. Tính chất vật lý
Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.
Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.
Phenol tan vô hạn ở 660C.
3. Tính chất hóa học
Tính axít
Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh:
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa (Natri phenolat)+ H[SUB]2[/SUB]O
Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB]
Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.
Tính chất như rượu
Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:
C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O --không phản ứng--
Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + CH[SUB]3[/SUB]COCl ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + HCl
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + (CH[SUB]3[/SUB]CO)[SUB]2[/SUB]O ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + CH[SUB]3[/SUB]COOH
Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:
* Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn.
* Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.
4. Ứng dụng
Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:
* Công nghiệp chất dẻo : phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
* Công nghiệp tơ hóa học : Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
* Nông dược : Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
* Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
* Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)
5. Điều chế
Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá
Ngoài ra có thể điều chế từ benzen.
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]6[/SUB] + Cl[SUB]2[/SUB] -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + HCl ( xúc tác Fe )
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + 2 NaOH -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + NaCl + H2O ( môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao)
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB]
