HÓA HỌC 12 BÀI 5: GLUCOZƠ
I. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
a) Trạng thái tự nhiên
Glucozơ có:
- Trong hầu hết các bộ phận của cây, nhiều nhất trong quả chín( đặc biệt trong quả nho chín).
- Trong cơ thể người, động vật.
b) Tính chất vật lí
Glucozơ là chất kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước.
- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %)
II. Cấu trúc phân tử
Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng
1. Dạng mạch hở
View attachment 2112
Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO
2. Dạng mạch vòng
- Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β
α – glucozơ (≈ 36 %) dạng mạch hở (0,003 %) β – glucozơ (≈ 64 %)
- Nếu nhóm – OH đính với C1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là α -, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β –
- Nhóm – OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH – hemiaxetal
III. Tính chất hóa học
Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)
1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
a) Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh lam
2C6H12O6 + Cu(OH) -> C6H11O6)2Cu + 2H2O (thí nghiệm)
b) Phản ứng tạo este:
C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O -> C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH
2. Tính chất của anđehit
a) Oxi hóa glucozơ:
- Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc
CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (thí nghiệm)
......................................................(amoni gluconat)
- Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh)
CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH -> CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O + 2H2O
...................................................(natri gluconat)........... (kết tủa đỏ gạch)
- Với dung dịch nước brom:
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O -> CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr
b) Khử glucozơ:
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 -> CH2OH[CHOH]4CH2OH
...........................................(sobitol)
3. Phản ứng lên men
Pư này thực hiện trong đk nhiệt độ 30-32[SUP]0[/SUP] C mà ông bà ta vẫn hay làm.
Pư này thuộc loại hóa sinh không chính minh được cấu tạo dạng nào của glucozo cả.
C[SUB]6[/SUB]H[SUB]12[/SUB]O[SUB]6[/SUB] ----men rượu ----> 2CO[SUB]2[/SUB] + 2C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH
4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng
- Riêng nhóm OH ở C1 (OH – hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit.
View attachment 2108
IV. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế (trong công nghiệp)
- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim
- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc
(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6
2. Ứng dụng
- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)
- Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruốt phích (thay cho anđehit vì anđehit độc)
- Làm bánh kẹo.
V. Đồng phân của glucozơ: Fructozơ
1. Cấu tạo
a) Dạng mạch hở:
- Fructozơ (C6H12O6) ở dạng mạch hở là một polihiđroxi xeton, có công thức cấu tạo thu gọn là:
View attachment 2109
b) Dạng mạch vòng:
- Tồn tại cả ở dạng mạch vòng 5 cạnh và 6 cạnh
- Dạng mạch vòng 5 cạnh có 2 dạng là α – fructozơ và β – fructozơ
+ Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β vòng 5 cạnh
+ Ở trạng thái tinh thể, fructozơ ở dạng β, vòng 5 cạnh α – fructozơ β – fructozơ
View attachment 2110
2. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt gấp rưỡi đường mía và gấp 2,5 lần glucozơ
- Vị ngọt của mật ong chủ yếu do fructozơ (chiếm tới 40 %)
3. Tính chất hóa học
- Fructozơ có tính chất của poliol và của OH – hemiaxetal tương tự glucozơ
- Trong môi trường trung tính hoặc axit, fructozơ không thể hiện tính khử của anđehit, nhưng trong môi trường kiềm, fructozơ lại có tính chất này do có sự chuyển hóa giữa glucozơ và fructozơ qua trung gian là một enđiol.
View attachment 2111
glucozơ enđiol fructozơ
( Chú ý: Fructozơ không phản ứng được với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men)
B. Bài tập
Bài 1: Lên men a gam glucozơ với hiệu suất 90 %, lượng CO2 sinh ra cho hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong thu được 10,0 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 3,40 gam. Vậy giá trị của a là:
A. 20,0 gam..... B. 15,0 gam.............. C. 30,0 gam .................D. 13,5 gam
Bài 2: Glucozơ là hợp chất thuộc loại:
A. Đơn chức ................B. Đa chức................... C. Tạp chức ............... D. Polime
Bài 3: Trong nước, glucozơ chủ yếu tồn tại dạng:
A. vòng 6 cạnh .......... B Vòng 5 cạnh............ C. Vòng 4 cạnh.............. D. Mạch hở
Bài 4: Glucozơ không phản ứng với chất nào sau đây?
A. H2/Ni ................B. dd AgNO3/NH3 ..................C. Cu(OH)2 ............D. dd NaOH
Bài 5: Có 3 chất: glixerol, ancol etylic, glucozơ. Chỉ thêm một chất nào sau đây để nhận biết chúng?
A. Quì tím ................B. CaCO3 ....................C. CuO .................. D. Cu(OH)2
Bài 6: Nhóm mà tất cả đều phản ứng với dd AgNO3/NH3 là :
A. C2H2, C2H5OH, HCOOH, glucozơ ................. B. C3H5(OH)3, glucozơ, CH3CHO, C2H2
C. C2H2, C2H4, C2H6, HCHO ......................D. Glucozơ, HCOOH, C2H2, CH3CHO
Bài 7: Fructozơ chuyển thành glucozơ trong môi trường nào?
A. Axit ...............B. Trung tính............ C. Bazơ ............D. Muối NaCl
đáp án :
1.b
2.c
3.d
4.d
5.d
6.d
7.c
2.c
3.d
4.d
5.d
6.d
7.c
Sửa lần cuối bởi điều hành viên: