Chuyên đề este

[thoa812]

I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC

1. Cấu tạo phân tử este

- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)


- Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

Halogenua........................ axit Amit................. Este ........................................ Anhiđrit axit

2. Cách gọi tên este
Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at)
3. Tính chất vật lí của este
- Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30[SUB2]o[/SUB2]C); CH3CH2OH (ts = 78[SUB2]o[/SUB2]C); CH3COOH (ts = 118[SUB2]o[/SUB2]C)
- Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…)
- Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo...

II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE

1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân:
- Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:

-Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

b) Phản ứng khử:
- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH[SUB]4[/SUB], khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no

a) Phản ứng cộng:

b) Phản ứng trùng hợp:

III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol):
- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường:

- Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước.

b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol:

c) Phản ứng giữa axit và ankin:

d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc clorua axit ( Este của phenol):

Anhiđrit axetic ......................................................... Phenyl axetat

2. Ứng dụng

- Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)
- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán
- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…)

Giảng viên Hồ Chí Tuấn - ĐH Y HN​

 

[thoa812]

Một Số Lưu ý Khi Giải Bài Tập

- Công thức tổng quát của este: C[SUB]n[/SUB]H[SUB]2n + 2 – 2k – 2x[/SUB]O[SUB]2x[/SUB]( k là số liên kết π + v trong gốc hiđrocacbon và x là số nhóm chức)
- Este no đơn chức: C[SUB]n[/SUB]H[SUB]2n[/SUB]O2 (n ≥ 2) đốt cháy cho nCO[SUB]2[/SUB] = nH[SUB]2[/SUB]O
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)[SUB]n[/SUB]R’ (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)[SUB]n[/SUB] (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: R[SUB]n[/SUB](COO)[SUB]mn[/SUB]R’[SUB]m[/SUB] ; khi m = n thành R(COO)nR’ \sr este vòng
- Este nội phân tử: R(COO)[SUB]n[/SUB] (n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất

- Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit
- Sử dụng các công thức trung bình:

R’, COO

;

COO

.....

- Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:

+ 1 mol RCOOH\sr mol RCOOC[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]\sr∆m = 29 – 1 = 28 gam
+ 1 mol C[SUB]2[/SUB]H5OH\sr mol RCOOC[SUB]2[/SUB]H[SUB]5 [/SUB]\sr∆m = (R + 27) gam

+ 1 mol RCOOR’ \sr mol RCOONa \sr∆m = |R’ – 23| gam
+ 1 mol RCOOR’\sr mol R’OH\sr ∆m = (R + 27) gam
- Bài tập về phản ứng xà phòng hóa cần chú ý:
+ Nếu nNaOH = neste\sr.gifeste đơn chức
+ Nếu nNaOH = x.neste \sre x chức
+ Nếu este đơn chức có dạng RCOOC6H5 thì phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 2\sr2 muối và nước
+ Xà phòng hóa 1 este \sr1 muối và 1 ancol có số mol = nhau = n este và nNaOH = 2n este\srCT của este là R(COO)[SUB]2[/SUB]R’
+ Phản ứng xong cô cạn được chất rắn thì phải chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không
- Một số phản ứng cần lưu ý:

+ RCOOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + 2NaOH \srRCOONa + C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O
+ RCOOCH[SUB]2[/SUB]CH[SUB]2[/SUB]Cl + 2NaOH \srRCOONa + NaCl + C[SUB]2[/SUB]H[SUB]4[/SUB](OH)[SUB]2[/SUB]

Giảng viên Hồ Chí Tuấn - ĐH Y HN​

 

[Thandieu2]

Chuyên đề Este

​

Biên soạn: Võ Hồng Thái

Tài liệu sưu tầm dài 34 trang, tài liệu cung cấp khái niệm, công thức, các gọi tên, tính chất hoá học, các phương trình và bài tập. Chúc các bạn học tốt.

[PDF]https://server1.vnkienthuc.com/files/4/MON_HOA/este.pdf[/PDF]

[DOWN]Tải về tại đây[/DOWN]

 

[liti]

Bài 1 : Cho hỗn hợp hai chất hữu cơ cùng chức t/d với dd NaOH dư thu được 2 muối và 1 rượu đơn chức có tỷ khối hới so với hydro là 23. Bằng tác dụng của dung dịch H2SO4 , từ đó tách ra được 2 axit no 1 lần axit ( nguyên chất ) kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng . Hòa tan 10(g) hỗn hợp 2 axit này vào 190 ml dd KOH 1M thì chúng phản ứng trung hòa vừa đủ
a) cho biết 2 chất trong hỗn hợp ban đầu thuộc chức gì ?
b)XĐ CTCT của rượu tạo thành ?
c)Viết các PTPƯ xảy ra trong quá trình thí nghiệm
d)Viết các CTCT của các axit sinh ra và tính thành phần % của các axit đó ( trong 10 g hỗn hợp )

Bài 2 : Hỗn hợp A gồm 2 este của cùng 1 axit hữu cơ đơn chức và 2 rượu đơn chức là đđ kế tiếp nhau.
Xà phòng hóa hoàn toàn 26,5g hỗn hợp A bằng một lượng dd NaOH vừa đủ thu được m (g) muối và 10,3 (g) hỗn hợp 2 rượu . Cho toàn bộ lượng rượu này + Na dư thu được 0,15 mol H2 . Biết các PƯ xảy ra hoàn toàn
a)Xđ CTCT và gọi tên 2 este
b)Xđ m ? Tính thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi este trong hỗn hợp A

bài 3: Cho X gồm 1 rượu đơn chức no và 1 rượu đơn chức phân tử có 1 liên kết đôi, có khối lượng là m gam. Khi nạp m gam hỗn hợp vào 1 bình kín thì áp suất trong bình là 0,28 atm. Nếu cho m gam X este hóa với 45 gam axit acetic thì hiệu suất đạt H%. Tổng khối lượng este thu dc theo m và H là

Bài 4 : Cho hỗn hợp A gồm 2 chất hữu cơ no, đơn chứa các nguyên tố C,H,O tác dụng vừa đủ với 0,04 mol NaOH -> 1 muối và 1 rượu. Đun nóng lượng rượu thu được ở trên với H2SO4 đặc ở 180 độ C -> 0,015 mol Olefin
Đốt cháy lượng A như trên rồi cho sản phẩm cháy qua bình CaO dư thì m bình tăng 7,75(g)
1.Tìm CTPT, CTCT các chất trong A
2.Tính % số mol các chất trong A

Bài 5: Cho 25(g) hỗn hợp 2 este của một Axit hữu cơ đơn chức + vừa đủ với 0,3 mol KOH -> 1 muối và hỗn hợp 2 rượu đơn chức đồng đẳng của nhau. Mang hỗn hợp 2 rượu đơn chức đó dun với H2SO4 đặc ở 140 độ C thì thu được hỗn hợp 3 ete. Biết tỉ lệ mol phân tử của ete nhỏ nhất và ete có khốil lượng mol phân tử lớn nhất bằng 1,86:2,55
1.Viết các PTPƯ xảy ra
2.Xác định CTPT, CTCT và ghọi tên 2 este
3.Tính %m của mỗi este

Bài 5 : E là hỗn hợp của 2 este đồng phân được tạo thành từ axit no đơn chức và rượu no đơn chưc. Ở cùng đk nhiệt độ và áp suất, 1(l) hơi E nặng gấp 2 lần 1 (l) khí CO2. Thuỷ phân 35,2 (g) E bằng 4 (l) dd NaOH 0,2M thu được dd A . Cô cạn dd -> 44,6 (g) chất rắn khan
1.Xác định CTPT của các este
2.Tính % theo số mol của mỗi este trong hỗn hợp E

 

[liti]

Trong hóa học, este là hợp chất hữu cơ có nhóm hữu cơ (có ký hiệu R' trong bài này) thay vì một nguyên tử hiđrô trở lên trong axít ôxy. Phân tử axít ôxy có một nhóm chức –OH, từ đó hiđrô (H) có thể phân tích ra thành ion H+.

Trước đây người ta định nghĩa este là sản phẩm của phản ứng loại nước giữa rượu và axit. Định nghĩa đó bị hạn chế vì có nhiều este được tạo thành từ các loại phản ứng khác. Theo định nghĩa chính xác hơn thì este là sản phẩm thay thế các nguyên tử hiđrô trong phân tử axít bằng các gốc hydrocarbon.

Gọi tên

Tên gốc axit (at) + tên gốc rượu (yl)

Nếu rượu có tên riêng thì không cần biến đổi đuôi.

Phân loại

Có bốn loại este:

1. Este của axít đơn chức và rượu đơn chức.
2. Este của axít đa chức và rượu đơn chức. Loại này lại có thể chia thành các nhóm: este trung hòa và este axít.
3. Este của axít đơn chức và rượu đa chức.
4. Este của axít đa chức và rượu đa chức(ít gặp)

Tính chất vật lí

Este của các rượu đơn chức và axít đơn chức (với số nguyên tử cacbon không lớn lắm) thường là các chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm dễ chịu của các loại hoa quả khác nhau.

Nhiệt độ sôi của este so với axít có cùng công thức phân tử thấp hơn rất nhiều vì không có sự tạo thành liên kết hiđrô. Các este thấp (có khối lượng phân tử < 100) tan tốt trong nước, mạch cacbon càng dài, càng ít tan. gẻt

Tính chất hoá học

Các este có một số tính chất chung như:

1. Thủy phân trong môi trường axít (phản ứng thuận nghịch):

RCOOR′ + H2O (H+) ↔ RCOOH + R′OH

2. Thuỷ phân trong môi trường kiềm hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Một số tính chất riêng:

1. Este của axít fomic: HCOOR có tính chất của một anđêhít.
2. Este của phenol bị thuỷ phân trong môi trường kiềm không tạo ra rượu. Ví dụ:

CH3COOC6H5 + 2 NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

3. Este của các rượu không bền thuỷ phân tạo ra anđêhít hoặc xeton. Ví dụ:

CH3COOCH=CH2 + H2O → CH3COOH + CH3CHO

4. Este không no có phản ứng cộng và trùng hợp như hiđrôcacbon không no. Ví dụ phản ứng điều chế thuỷ tinh hữu cơ:

n CH2=C(CH3)–COOCH3 → Plexiglas

Đây là phản ứng trùng hợp với điều kiện về nhiệt độ, xúc tác thích hợp cùng áp suất cao.

Phương pháp điều chế

Có thể điều chế bằng phản ứng của rượu đơn chức hoặc đa chức với axít đơn hoặc đa chức. Ngoài ra còn có thể dùng axít tác dụng với ankin hoặc cũng có thể cho phenol cộng với anhiđit axít.

Phản ứng tạo este được gọi là phản ứng este hóa. Ví dụ:

C2H5OH + CH3COOH <=> CH3COOC2H5
C2H5OH + HCl -> C2H5Cl
__________________

 

[liti]

1)X là este của axit axetic và 1 ancol không no đơn chức có một nối đôi C=C mạch hở trong đó cacbon chiếm 63,16% về khối lượng. Có bao nhiêu chất phù hợp với X (kể cả đồng phân hình học).
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

2)E là este của axit cacboxylic no đơn chức.(X) và 1 ancol không no đơn chức có một nối đôi C=C (Y) Đốt amol E thu được b mol CO2, đốt a mol X thu được c mol CO2, đốt a mol Y thu được 0,5b mol H2O. Quan hệ giữa b và c là :
A. b=c B. b=2c C. c=2b D. b=3c

3)Đốt 0,2 mol hỗn hợp gồm etyl axetat và metyl acrylat thu được CO2 và H2O trong đó :
số mol CO2– số mol H2O =0,08 mol. Nếu đun 0,2 mol hỗn hợp X trên với 400ml dung dịch KOH 0,75M và cô cạn thu được m gam chất rắn khan. m có giá trị là :
A. 26,4 gam B. 26,64 gam C. 20,56 gam D. 26,16 gam

4)E là este 3 lần este của glixerol với 2 loại axit là axit axetic và 1 axit không no đơn chức mạch hở X trong đó phần trăm khối lượng oxi là 41,74%. Công thức củ a X là :
A.C3H5COOH B. C4H7COOH C. C2H3COOH D. C17H33COOH

5) Đun nóng m gam hỗn hợp RCOOR, RCOOR’, R’COOR (R<R’) với 600 ml dung dịch KOH 1M thu được p gam chất rắn A và 0,5 mol hỗn hợp hơi 2 ancol đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối hơi so với hiđro là 17,4. Trong chất rắn A số mol RCOONa bằng 1,5 lần số mol R’COONa . p có giá trị là :
A. 50,8 B. 50,1 C. 49,6 D. 52,2

6)E là este 3 lần este của glixerol và axit metacrylic. Hiđro hóa hoàn toàn m gam E thu được E’. Đốt toàn bộ lượng E’ sinh ra cần 41,440 lít O2(đktc). Giá trị của m là :
A. 30,6 gam B. 36,72 gam C. 24,48 gam D. 22,95 gam

7) Đốt a mol X là este 3 lần este của glixerol và 3 axit đơn chức thu được b mol CO2 và c mol H2O, biết b-c=4a. Hiđro hóa m gam X cần 5,6 lít H2 đktc thu được 32 gam X’. Nếu đun m gam X’ với dung dịch NaOH vừa đủ thu được bao nhiêu gam muối khan?
A. 35,5 gam B. 39,6 gam C. 30,2 gam D. 40,6 gam

8)E có công thức cấu tạo là HCOOCH=CH2. Đun nóng m gam E sau đó lấy toàn bộ các sản phẩm sinh ra thực hiện phản ứng tráng gương thu được tổng khối lượng Ag là 10,8 gam Ag. Hiđro hóa m gam E bằng H2 xúc tác Ni,t0 vừa đủ thu được E’. Đốt cháy toàn bộ lượng E’ rồi dẫn vào bình đựng dung dịch NaOH dư thì khối lượng bình tăng thêm bao nhiêu gam?
A.55,8 gam B. 46,5 gam C.42 gam D. 48,2 gam

9) Cho 0,01 mol một este của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0,2M sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol và một muối có số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hóa hòan toàn 1,29g este đó bằng một lượng vừa đủ 60ml dung dịch KOH 0,25M, sau khi phản ứng kết thúc, đem cô cạn dung dịch thu được 1,665g muối khan. Este có công thức là:

10)Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử dạng CxHyO2, trong đó oxi chiếm 29,0909% khối lượng. Biết rằng X phản ứng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol nx : nNaOH = 1 : 2 và X phản ứng với dung dịch brom theo tỉ lệ số mol 1 : 3. Công thức cấu tạo của X là:
A. HCOOC6H5 B. CH3COOC6H5
C. HO-C6H4-OH D. HO-C6H3(CH3)-OH.