abc_253_39
New member
- Xu
- 0
Đã gần 200 năm kể từ ngày ngành hóa học hữu cơ (organic chemistry) chính thức ra đời với sự kiện Friedrich Wöhler tổng hợp thành công hợp chất hữu cơ nhân tạo đầu tiên là urê từ kali xianat và amoni sunfat vào năm 1828. Từ đó đến nay ngành hóa học hữu cơ, đặc biệt là ở mảng tổng hợp hữu cơ đã có những sự phát triển như vũ bão. Nếu như ngành hóa học vô cơ (inorganic chemistry) ra đời và phát triển trước đó hàng mấy trăm năm mà đến nay số lượng hợp chất vô cơ được phát hiện chỉ mới đạt con số xấp xỉ 2 triệu thì với ngành hóa học hữu cơ, con số hợp chất được phát hiện ước chừng gấp 10 lần như thế!
Friedrich Wöhler
(31/7/1800 – 23/9/1882)
Đó chính là chân dung nhà hóa học F.Wohler.
Hidrocacbon đạt kỉ lục về độ lớn hoặc độ dài
Hiđrocacbon có cấu trúc hình lập thể của hình học không gian
_ Do hình thù như vậy,người ta đặt tên cho nó là tetrahedran.
_ Nó có tên hệ thống là trixiclo[1.1.0.0[SUP]2,4[/SUP]] butan . Đó là một trong những sản phẩm mà Troischose thu được khi xử lý điazometan bằng xezi và oxi.
_ Thật là kì diệu khi người ta tổng hợp được những chất có cấu trúc mà ta có thể tưởng tượng như hình một con vật nào đó, thậm chí như hình một pho tượng người. Hầu hết các cấu trúc đó đã được xác nhận bằng các phương pháp hiện đại. _ Nhiều hiđrocacbon thuộc loại này được đặt tên theo hình dạng của chúng. Sau đây là một số thí dụ:
1. Năm 1975 Wilcox tổng hợp được hiđrocacbon C[SUB]22[/SUB]H[SUB]12[/SUB] có công thức cấu tạo dưới đây, sau đó một giáo sư người Ấn Độ đã liên hệ ngay với hình tượng Phật:
_ Trước đó, vào năm 1970, Parker tổng hợp được bixiclo[3.3.3] unđeca. Khảo sát bằng phổ cộng hưởng từ hạt nhân thấy phân tử này không có tính không trùng vật - ảnh, Parker đã thiết lập công thức cấu trúc có dạng tương tự biểu trưng của người Manx (sống trên một hòn đảo ở khoảng giữa Anh, Scotlen và Ailen). Biểu trưng này có hình ba cẳng chân người chụm lại. Vì vậy, Parker đã đặt tên cho hiđrocacbon no đó là manxan (xuất phát từ manx và tiếp vĩ ngữ -an) :
_ Khi thay thế nguyên tử cacbon ở đỉnh phân tử bằng nguyên tử N, thu được một amin được đặt tên là manxin. G.S Leonard thấy tên amin đó có vẻ như tên phụ nữ, nên đã đưa ra hình biểu trưng tương úng:
2. Năm 1976, GS Gilbert cùng nhóm nghiên cứu của ông xuất phát từ 1,2 – đimetylenxiclohexan và benzen đã tổng hợp được hiđrocacbon có cấu trúc không quen thuộc, chưa biết đặt tên ra sao. Một sinh viên trong nhóm đã xoay công thức 90◦ và tưởng tượng ra hình đầu một con mèo đang mỉm cười. Từ đó người ta đặt tên hợp chất là felixen (từ tiếng Latin felis là con mèo, còn tiếp vĩ ngữ -en để chỉ nối đôi):
_ Năm 1982, người ta tổng hợp được nhóm hiđrocacbon có tên chung bixiclo[l,m,n]ankan với l + m + n dơn vị metylen (n có thể bằng 0). Nhìn thấy các phân tử này có dạng như một con nhím đang xù lông tự vệ, người ta đặt tên chúng là các herixen (từ tiếng Latin hericeus nghĩa là con nhím). Thí dụ hiđrocacbon [2.2.2]herixen:
_ Rất thú vị là năm 1972 ở Đức đã tổng hợp một loạt hợp chất chứa những vòng 3, 4 và 5 cạnh, có hình thù rất ngộ nghĩnh, còn tính chất thì “đỏng đảnh” đến khó hiểu:
_ Hợp chất A rất bền ở điều kiện thường và cả khi bị chiếu tia tử ngoại, nhưng lại không bền ở dưới 0◦C. Hợp chất B rất nhạy cảm đối với nhiệt độ thấp và phát ra mùi khó chịu. Còn hợp chất C có những biến thể với màu rất khác nhau như đỏ, vàng, nâu, trắng, …
Hợp chất có cấu tạo hình ngôi nhà
Một hiđrocacbon có cấu trúc đặc biệt đã được tổng hợp bởi Eaton vào năm 1981, và được Chất này là một hệ thống vòng kém bền do được tạo nên từ các hệ vòng hết sức căng (chủ yếu là vòng 4 cạnh) Ngoài cái ra tên pentaprisman thì nó còn được biết đến với cái tên là xaxiclo[5.3.O.O2,6.O3,10.O4,9.O5,8] đecan. Năm 1973, tuy Eaton chưa tổng hợp ra pentaprisman nhưng Scheleyer đã dự đoán sự tồn tại của hợp chất này, ông hình dung nó có hình dạng như một ngôi nhà cấp 4 nên đã gọi tên nó là housan, bắt nguồn từ chữ house.
Hai năm sau (1975) Kent đã tổng hợp được một hợp chất có cấu trúc gần hoàn thiện như pentaprisman, chỉ có một điểm khác biệt là hợp chất do Kent tổng hợp ra có một nhóm CH2 gắn vào “nóc” của phân tử pentaprisman tạo nên một cái “tháp” trên nóc đó. Do đó Kent đã đặt cho hợp chất này cái tên là churchan, xuất phát từ chữ church.
Hợp chất có cấu trúc dạng bậc thang
Ladderan là một loại hiđroocacbon bao gồm nhiều vòng xiclobutan ngưng tụ với nhau. Với cấu trúc như thế thì nó trở nên hết sức căng. Lần đầu tiên được phân lập trong cơ thể của một loài vi khuẩn có khả năng chuyển hóa amoniac thành nitơ. Một cấu trúc bậc thang đặc biệt như thế này quả thật chưa bao giờ được nhìn thấy trong tự nhiên, và các nhà khoa học Nhật đã tổng hợp thành công hệ thống này bằng con đường tổng hợp quang hóa vào năm 2006. Cấu trúc bên cạnh là cấu trúc của một loại ladderane được tìm thấy trong tự nhiên (axit pentacycloanammoxic)và một phương pháp tổng hợp nhân tạo của nó:
Hợp chất có hình dạng con người
Nanoputian là tên gọi chung của một dãy các hợp chất mà cấu trúc của chúng có hình dạng tương tự như những con người – hay chính xác hơn là hình dáng của một chú bé. Vào năm 2003 James Tour et al (ĐH Rice) đã xây dựng và tổng hợp các hợp chất này vào năm 2003 như là một phần trong dự án dạy học Hóa học cho các sinh viên trẻ.
Các hợp chất này chứa hai vòng benzen nối với nhau qua vài nguyên tử cacbon như phần khung, 4 đơn vị axetilen và 1 cấu trúc 1,3-đioxolan để tạo đầu. Hình trên là một trong những nanoputian tiêu biểu với hình dạng chú bé đang nhảy múa. Còn dưới đây, là phương pháp chung để chuyển hóa "chú bé" trên thành những nhân vật mới.
Hợp chất có biểu tượng của Olympic
Những ngày tháng 8 trên khắp mọi miền của thế giới, mọi sự chú ý đều đổ dồn về Bắc Kinh (Beijing) để theo dõi những thông tin nóng hổi về thế vận hội Quốc tế 4 năm mới có một lần này, chắc không có ai còn xa lạ với biểu tượng những vòng tròn đan xen nhau của Olympic, những vòng tròn đại diện cho các châu lực trên thế giới:
Và một điều thú vị là có một dạng cấu trúc Hoá học đã trở nên nổi tiếng nhờ “ăn theo” biểu tượng này. Cấu trúc này bao gồm 5 hệ thống vòng liên kết với nhau không khác gì biểu tượng của kỳ thi Olympic (nên còn được gọi là Olympiadane). Tuy hợp chất này thể hiện một tính bền không cao lắm nhưng nó đã mở ra một thời kỳ mới cho việc tổng hợp các hợp chất liên kết với nhau bằng các tương tác “không nối”. Chất này đã được tổng hợp thành công bởi nhóm nghiên cứu của Stoddard vào năm 1994.
Hợp chất có hình dạng những con vật ngộ nghĩnh
Không chỉ dừng lại ở việc tổng hợp các hợp chất có hình dạng “cứng nhắc” như ngôi nhà, bậc thang, hình tròn… Các nhà tổng hợp hữu cơ còn làm được những điều kì diệu hơn khi đã tổng hợp thành công nhiều hợp chất với cấu trúc mà ta có thể tưởng tượng ra những hình dạng rất ngộ nghĩnh, kì thú của những con vật thân quen như: chó, mèo, bò,… Chẳng hạn trong bài báo “Old Mac Donald Named a Compound: Branched Enynenynols” (J. Chem. Ed. 1997, 74, 782) các hợp chất đã được đặt tên dựa theo bài hát về các con vật của ông lão Mac Donald), công thức cấu tạo của một số hợp chất đã được vẽ trông giống như những con vật ngộ nghĩnh trong trang trại của ông lão Mac Donald và được lược trích bởi Dr. John Andraos như ở dưới đây.
Trên đây là những tài liệu mình sưu tầm và gõ lại trong cuốn" Tài liệu nâng cao và mở rộng kiến thức hoá học trung học phổ thông, hội Hóa học Việt Nam, nhà xuất bản giáo dục". Như các bạn cũng đã thấy, hóa học quả là kì thú và bất ngờ, hi vọng sau khi đọc bài viết này, các bạn sẽ cảm thấy yêu thích bộ môn hóa học nói chung và ngành hòa học hữu cơ (organic chemistry) nói riêng, biết đâu đó ai đó trong số chúng ta sau này sẽ là người được nhắc đến mỗi khi ai đó dành thời gian quan tâm tới các hợp chất có cấu trúc kì thú ...^^ Có thể lắm chứ...
Friedrich Wöhler
(31/7/1800 – 23/9/1882)
Đó chính là chân dung nhà hóa học F.Wohler.
Hidrocacbon đạt kỉ lục về độ lớn hoặc độ dài
_ Tính tới đầu thập kỉ 90 của thế kỉ XX đã có nhiều hợp chất hữu cơ đạt kỉ lục về một mặt nhất đinh. Chẳng hạn, hợp chất chứa nhiều nguyên tố nhất, có công thức phân tử:
C[SUB]60[/SUB]H[SUB]78[/SUB]B[SUB]2[/SUB]CdCl[SUB]2[/SUB]I[SUB]2[/SUB]N[SUB]16[/SUB]O[SUB]2[/SUB]P[SUB]2[/SUB]W
_ Hợp chất này được tìm ra vào năm 1983; phân tử của nó chứa các nguyên tử của 10 nguyên tố khác nhau.
_ Cũng vào năm 1983,người ta đã công bố một hợp chất hữu cơ có tên gọi dài nhất:
C[SUB]601[/SUB]H[SUB]678[/SUB]Br[SUB]2[/SUB]Cl[SUB]18[/SUB]N[SUB]66[/SUB]O[SUB]184[/SUB]P[SUB]18[/SUB]
_ Để gọi tên hợp chất này cần sử dụng tới 1578 chữ cái và chữ số.
_ Trong dãy hidrocacbon, tuy phân tử chỉ chứa vẻn vẹn hai nguyên tố cũng có những chất đạt kỉ lục.
_ Hiđrocacbon no mạch hở dài nhất (chứa 384 nguyên tử cacbon) tên là tetraoctacontatrictan (C[SUB]384[/SUB]H[SUB]770[/SUB]) có công thức cấu tạo thu gọn:
CH[SUB]3[/SUB]-[-CH[SUB]2[/SUB]-][SUB]382[/SUB]-CH[SUB]3[/SUB]
_ Hidrocacbon trên được tìm ra vào năm 1985. Trước đó, năm 1978 người ta đã tìm ra xicloankan đơn vòng lớn nhất, chứa 288 nguyên tử cacbon (c- C[SUB]288[/SUB]H[SUB]576[/SUB]) là xiclooctaoctacontađictan.
_ Trong dãy hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon đa vòng ngưng tụ lớn nhất, chứa tới 61 vòng (C[SUB]150[/SUB]H[SUB]30[/SUB]) được công bố vào năm 1985 có công thức cấu tạo như sau:
C[SUB]60[/SUB]H[SUB]78[/SUB]B[SUB]2[/SUB]CdCl[SUB]2[/SUB]I[SUB]2[/SUB]N[SUB]16[/SUB]O[SUB]2[/SUB]P[SUB]2[/SUB]W
_ Hợp chất này được tìm ra vào năm 1983; phân tử của nó chứa các nguyên tử của 10 nguyên tố khác nhau.
_ Cũng vào năm 1983,người ta đã công bố một hợp chất hữu cơ có tên gọi dài nhất:
C[SUB]601[/SUB]H[SUB]678[/SUB]Br[SUB]2[/SUB]Cl[SUB]18[/SUB]N[SUB]66[/SUB]O[SUB]184[/SUB]P[SUB]18[/SUB]
_ Để gọi tên hợp chất này cần sử dụng tới 1578 chữ cái và chữ số.
_ Trong dãy hidrocacbon, tuy phân tử chỉ chứa vẻn vẹn hai nguyên tố cũng có những chất đạt kỉ lục.
_ Hiđrocacbon no mạch hở dài nhất (chứa 384 nguyên tử cacbon) tên là tetraoctacontatrictan (C[SUB]384[/SUB]H[SUB]770[/SUB]) có công thức cấu tạo thu gọn:
CH[SUB]3[/SUB]-[-CH[SUB]2[/SUB]-][SUB]382[/SUB]-CH[SUB]3[/SUB]
_ Hidrocacbon trên được tìm ra vào năm 1985. Trước đó, năm 1978 người ta đã tìm ra xicloankan đơn vòng lớn nhất, chứa 288 nguyên tử cacbon (c- C[SUB]288[/SUB]H[SUB]576[/SUB]) là xiclooctaoctacontađictan.
_ Trong dãy hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon đa vòng ngưng tụ lớn nhất, chứa tới 61 vòng (C[SUB]150[/SUB]H[SUB]30[/SUB]) được công bố vào năm 1985 có công thức cấu tạo như sau:
Hiđrocacbon có cấu trúc hình lập thể của hình học không gian
1. Từ năm 1874 Le Bel và Vant' Hoff đã đề ra giả thuyết theo đó phân tử CH[SUB]4[/SUB] có cấu trúc hình tứ diện mà ở đỉnh của nó có 4 nguyên tử hidro. 95 năm sau, người ta mới biết đến phân tử hiđrocacbon có cấu trúc hình tứ diện đều thực thụ (CH)[SUB]4[/SUB] mà mỗi đỉnh của tứ diện đó có một nguyên tử C[SUB]sp[/SUB][SUP]3[/SUP] , mỗi cạnh của tứ diện là một liên kết xích-ma cacbon-cacbon:
_ Do hình thù như vậy,người ta đặt tên cho nó là tetrahedran.
_ Nó có tên hệ thống là trixiclo[1.1.0.0[SUP]2,4[/SUP]] butan . Đó là một trong những sản phẩm mà Troischose thu được khi xử lý điazometan bằng xezi và oxi.
_ Công trình này được công bố tại một Hội nghị quốc tế về hoá lập thể vào năm 1969. Từ đó nhiều người cố gắng tổng hợp riêng tetraheđran song không thành công. Mãi tới năm 1978, Maier mới tổng hợp được tetra-tert-butyltetrahedran từ tetra-tert-butylxiclopentađienon:
2. Benzen có công thức phân tử C[SUB]6[/SUB]H[SUB]6[/SUB] được Péligot và Mitscherlich điều chế bằng cách nhiệt phân axit benzoic từ những năm 1833-1834, và đặt cho nó tên gọi benzin sau đổi thành benzol. Sau đó, vào năm 1835 Laurent lại đặt cho nó tên benzen rồi lại đổi thành phen. Đã qua 4 lần đổi tên mà benzen vẫn chưa được ai tìm ra công thức cấu tạo. Sau khi Kékule đề nghị công thức vòng 6 cạnh với các nối đôi và nối đơn luân phiên mà ta vẫn còn dùng hiện nay, Ladenburg đã đề nghị công thức hình lăng trụ, gọi là "benzen Ladenburg":
_ Ta biết rằng công thức đó không phù hợp với benzen thực, song mãi tới năm 1973 Katz mới tổng hợp được "benzen Ladenburg" là một chất lỏng tương đối bền song dễ đồng phân hoá thành benzen thực. Theo hình dạng lập thể người ta gọi hợp chất đó là triprisman hay prisman cùng với tên hệ thống là tetraxiclo[2.2.O[SUP]1.4[/SUP].O[SUP]2.6[/SUP].O[SUP]1.5[/SUP]]hexan. Cấu trúc của prisman đã được chứng minh bằng phổ [SUP]1[/SUP]HNMR và [SUP]13[/SUP]CNMR .
3. Chất lỏng C[SUB]8[/SUB]H[SUB]8[/SUB] có t[SUB]s[/SUB] 142▫C do Wilstater điều chế năm 1911, được biết dưới tên gọi xiclooctatetraen. Hợp chất này rất không no, và có một đồng phân no với 8 nguyên tử C[SUB]sp[/SUB][SUP]3[/SUP], được Eaton tổng hợp năm 1964, và được đặt tên là cuban vì có hình hộp như sau:
_ Cuban hay là pentaxiclo [4.2.O[SUP]1,6[/SUP].O[SUP]2,5[/SUP].O[SUP]3,8[/SUP].O[SUP]4,7[/SUP]] octan. (t[SUB]nc[/SUB] : 131▫C)
_ Chính Eaton 17 năm sau đó đã tổng hợp được hợp chất no C[SUB]10[/SUB]H[SUB]10[/SUB] có t[SUB]nc[/SUB] 128▫C đặt tên là pentaprisman:
Pentaprisman hay là hexaxiclo [5.3.O.O[SUP]2,6[/SUP].O[SUP]3,10[/SUP].O[SUP]4,9[/SUP].O[SUP]5,8[/SUP]] đecan.
_ Tuy vậy, trước khi Eaton tìm ra pentaprisman, Allred đã tìm ra một hợp chất no C[SUB]10[/SUB]H[SUB]10[/SUB] khác, có cấu trúc "cầu" nhiều hơn. Đó là:
Hexaxiclo [4.4.O.O[SUP]2,4[/SUP].O[SUP]1,9[/SUP].O[SUP]5,8[/SUP].O[SUP]7,10[/SUP]] đecan
4. Theo hướng tạo ra hiđrocacbon có dạng gần với hình cầu, các nhà hoá học hữu cơ đã tìm ra nhiều hợp chất lí thú.
_ Thí dụ:
C[SUB]20[/SUB]H[SUB]20[/SUB]
C[SUB]60[/SUB]H[SUB]60[/SUB]
C[SUB]60[/SUB]
Hiđrocacbon có cấu trúc hình thú vật hoặc hình người 
3. Chất lỏng C[SUB]8[/SUB]H[SUB]8[/SUB] có t[SUB]s[/SUB] 142▫C do Wilstater điều chế năm 1911, được biết dưới tên gọi xiclooctatetraen. Hợp chất này rất không no, và có một đồng phân no với 8 nguyên tử C[SUB]sp[/SUB][SUP]3[/SUP], được Eaton tổng hợp năm 1964, và được đặt tên là cuban vì có hình hộp như sau:
_ Cuban hay là pentaxiclo [4.2.O[SUP]1,6[/SUP].O[SUP]2,5[/SUP].O[SUP]3,8[/SUP].O[SUP]4,7[/SUP]] octan. (t[SUB]nc[/SUB] : 131▫C)
_ Chính Eaton 17 năm sau đó đã tổng hợp được hợp chất no C[SUB]10[/SUB]H[SUB]10[/SUB] có t[SUB]nc[/SUB] 128▫C đặt tên là pentaprisman:
Pentaprisman hay là hexaxiclo [5.3.O.O[SUP]2,6[/SUP].O[SUP]3,10[/SUP].O[SUP]4,9[/SUP].O[SUP]5,8[/SUP]] đecan.
_ Tuy vậy, trước khi Eaton tìm ra pentaprisman, Allred đã tìm ra một hợp chất no C[SUB]10[/SUB]H[SUB]10[/SUB] khác, có cấu trúc "cầu" nhiều hơn. Đó là:
Hexaxiclo [4.4.O.O[SUP]2,4[/SUP].O[SUP]1,9[/SUP].O[SUP]5,8[/SUP].O[SUP]7,10[/SUP]] đecan
4. Theo hướng tạo ra hiđrocacbon có dạng gần với hình cầu, các nhà hoá học hữu cơ đã tìm ra nhiều hợp chất lí thú.
_ Thí dụ:
C[SUB]20[/SUB]H[SUB]20[/SUB]
C[SUB]60[/SUB]H[SUB]60[/SUB]
C[SUB]60[/SUB]
_ Thật là kì diệu khi người ta tổng hợp được những chất có cấu trúc mà ta có thể tưởng tượng như hình một con vật nào đó, thậm chí như hình một pho tượng người. Hầu hết các cấu trúc đó đã được xác nhận bằng các phương pháp hiện đại. _ Nhiều hiđrocacbon thuộc loại này được đặt tên theo hình dạng của chúng. Sau đây là một số thí dụ:
1. Năm 1975 Wilcox tổng hợp được hiđrocacbon C[SUB]22[/SUB]H[SUB]12[/SUB] có công thức cấu tạo dưới đây, sau đó một giáo sư người Ấn Độ đã liên hệ ngay với hình tượng Phật:
_ Trước đó, vào năm 1970, Parker tổng hợp được bixiclo[3.3.3] unđeca. Khảo sát bằng phổ cộng hưởng từ hạt nhân thấy phân tử này không có tính không trùng vật - ảnh, Parker đã thiết lập công thức cấu trúc có dạng tương tự biểu trưng của người Manx (sống trên một hòn đảo ở khoảng giữa Anh, Scotlen và Ailen). Biểu trưng này có hình ba cẳng chân người chụm lại. Vì vậy, Parker đã đặt tên cho hiđrocacbon no đó là manxan (xuất phát từ manx và tiếp vĩ ngữ -an) :
_ Khi thay thế nguyên tử cacbon ở đỉnh phân tử bằng nguyên tử N, thu được một amin được đặt tên là manxin. G.S Leonard thấy tên amin đó có vẻ như tên phụ nữ, nên đã đưa ra hình biểu trưng tương úng:
2. Năm 1976, GS Gilbert cùng nhóm nghiên cứu của ông xuất phát từ 1,2 – đimetylenxiclohexan và benzen đã tổng hợp được hiđrocacbon có cấu trúc không quen thuộc, chưa biết đặt tên ra sao. Một sinh viên trong nhóm đã xoay công thức 90◦ và tưởng tượng ra hình đầu một con mèo đang mỉm cười. Từ đó người ta đặt tên hợp chất là felixen (từ tiếng Latin felis là con mèo, còn tiếp vĩ ngữ -en để chỉ nối đôi):
_ Năm 1982, người ta tổng hợp được nhóm hiđrocacbon có tên chung bixiclo[l,m,n]ankan với l + m + n dơn vị metylen (n có thể bằng 0). Nhìn thấy các phân tử này có dạng như một con nhím đang xù lông tự vệ, người ta đặt tên chúng là các herixen (từ tiếng Latin hericeus nghĩa là con nhím). Thí dụ hiđrocacbon [2.2.2]herixen:
_ Rất thú vị là năm 1972 ở Đức đã tổng hợp một loạt hợp chất chứa những vòng 3, 4 và 5 cạnh, có hình thù rất ngộ nghĩnh, còn tính chất thì “đỏng đảnh” đến khó hiểu:
_ Hợp chất A rất bền ở điều kiện thường và cả khi bị chiếu tia tử ngoại, nhưng lại không bền ở dưới 0◦C. Hợp chất B rất nhạy cảm đối với nhiệt độ thấp và phát ra mùi khó chịu. Còn hợp chất C có những biến thể với màu rất khác nhau như đỏ, vàng, nâu, trắng, …
Hợp chất có cấu tạo hình ngôi nhà
Một hiđrocacbon có cấu trúc đặc biệt đã được tổng hợp bởi Eaton vào năm 1981, và được Chất này là một hệ thống vòng kém bền do được tạo nên từ các hệ vòng hết sức căng (chủ yếu là vòng 4 cạnh) Ngoài cái ra tên pentaprisman thì nó còn được biết đến với cái tên là xaxiclo[5.3.O.O2,6.O3,10.O4,9.O5,8] đecan. Năm 1973, tuy Eaton chưa tổng hợp ra pentaprisman nhưng Scheleyer đã dự đoán sự tồn tại của hợp chất này, ông hình dung nó có hình dạng như một ngôi nhà cấp 4 nên đã gọi tên nó là housan, bắt nguồn từ chữ house.
Hai năm sau (1975) Kent đã tổng hợp được một hợp chất có cấu trúc gần hoàn thiện như pentaprisman, chỉ có một điểm khác biệt là hợp chất do Kent tổng hợp ra có một nhóm CH2 gắn vào “nóc” của phân tử pentaprisman tạo nên một cái “tháp” trên nóc đó. Do đó Kent đã đặt cho hợp chất này cái tên là churchan, xuất phát từ chữ church.
Ladderan là một loại hiđroocacbon bao gồm nhiều vòng xiclobutan ngưng tụ với nhau. Với cấu trúc như thế thì nó trở nên hết sức căng. Lần đầu tiên được phân lập trong cơ thể của một loài vi khuẩn có khả năng chuyển hóa amoniac thành nitơ. Một cấu trúc bậc thang đặc biệt như thế này quả thật chưa bao giờ được nhìn thấy trong tự nhiên, và các nhà khoa học Nhật đã tổng hợp thành công hệ thống này bằng con đường tổng hợp quang hóa vào năm 2006. Cấu trúc bên cạnh là cấu trúc của một loại ladderane được tìm thấy trong tự nhiên (axit pentacycloanammoxic)và một phương pháp tổng hợp nhân tạo của nó:
Hợp chất có hình dạng con người
Nanoputian là tên gọi chung của một dãy các hợp chất mà cấu trúc của chúng có hình dạng tương tự như những con người – hay chính xác hơn là hình dáng của một chú bé. Vào năm 2003 James Tour et al (ĐH Rice) đã xây dựng và tổng hợp các hợp chất này vào năm 2003 như là một phần trong dự án dạy học Hóa học cho các sinh viên trẻ.
Các hợp chất này chứa hai vòng benzen nối với nhau qua vài nguyên tử cacbon như phần khung, 4 đơn vị axetilen và 1 cấu trúc 1,3-đioxolan để tạo đầu. Hình trên là một trong những nanoputian tiêu biểu với hình dạng chú bé đang nhảy múa. Còn dưới đây, là phương pháp chung để chuyển hóa "chú bé" trên thành những nhân vật mới.
Hợp chất có biểu tượng của Olympic
Những ngày tháng 8 trên khắp mọi miền của thế giới, mọi sự chú ý đều đổ dồn về Bắc Kinh (Beijing) để theo dõi những thông tin nóng hổi về thế vận hội Quốc tế 4 năm mới có một lần này, chắc không có ai còn xa lạ với biểu tượng những vòng tròn đan xen nhau của Olympic, những vòng tròn đại diện cho các châu lực trên thế giới:
Và một điều thú vị là có một dạng cấu trúc Hoá học đã trở nên nổi tiếng nhờ “ăn theo” biểu tượng này. Cấu trúc này bao gồm 5 hệ thống vòng liên kết với nhau không khác gì biểu tượng của kỳ thi Olympic (nên còn được gọi là Olympiadane). Tuy hợp chất này thể hiện một tính bền không cao lắm nhưng nó đã mở ra một thời kỳ mới cho việc tổng hợp các hợp chất liên kết với nhau bằng các tương tác “không nối”. Chất này đã được tổng hợp thành công bởi nhóm nghiên cứu của Stoddard vào năm 1994.
Không chỉ dừng lại ở việc tổng hợp các hợp chất có hình dạng “cứng nhắc” như ngôi nhà, bậc thang, hình tròn… Các nhà tổng hợp hữu cơ còn làm được những điều kì diệu hơn khi đã tổng hợp thành công nhiều hợp chất với cấu trúc mà ta có thể tưởng tượng ra những hình dạng rất ngộ nghĩnh, kì thú của những con vật thân quen như: chó, mèo, bò,… Chẳng hạn trong bài báo “Old Mac Donald Named a Compound: Branched Enynenynols” (J. Chem. Ed. 1997, 74, 782) các hợp chất đã được đặt tên dựa theo bài hát về các con vật của ông lão Mac Donald), công thức cấu tạo của một số hợp chất đã được vẽ trông giống như những con vật ngộ nghĩnh trong trang trại của ông lão Mac Donald và được lược trích bởi Dr. John Andraos như ở dưới đây.
Trên đây là những tài liệu mình sưu tầm và gõ lại trong cuốn" Tài liệu nâng cao và mở rộng kiến thức hoá học trung học phổ thông, hội Hóa học Việt Nam, nhà xuất bản giáo dục". Như các bạn cũng đã thấy, hóa học quả là kì thú và bất ngờ, hi vọng sau khi đọc bài viết này, các bạn sẽ cảm thấy yêu thích bộ môn hóa học nói chung và ngành hòa học hữu cơ (organic chemistry) nói riêng, biết đâu đó ai đó trong số chúng ta sau này sẽ là người được nhắc đến mỗi khi ai đó dành thời gian quan tâm tới các hợp chất có cấu trúc kì thú ...^^ Có thể lắm chứ...
Sửa lần cuối bởi điều hành viên:
