Trang chủ
Bài viết mới
Diễn đàn
Bài mới trên hồ sơ
Hoạt động mới nhất
VIDEO
Mùa Tết
Văn Học Trẻ
Văn Học News
Media
New media
New comments
Search media
Đại Học
Đại cương
Chuyên ngành
Triết học
Kinh tế
KHXH & NV
Công nghệ thông tin
Khoa học kĩ thuật
Luận văn, tiểu luận
Phổ Thông
Lớp 12
Ngữ văn 12
Lớp 11
Ngữ văn 11
Lớp 10
Ngữ văn 10
LỚP 9
Ngữ văn 9
Lớp 8
Ngữ văn 8
Lớp 7
Ngữ văn 7
Lớp 6
Ngữ văn 6
Tiểu học
Thành viên
Thành viên trực tuyến
Bài mới trên hồ sơ
Tìm trong hồ sơ cá nhân
Credits
Transactions
Xu: 0
Đăng nhập
Đăng ký
Có gì mới?
Tìm kiếm
Tìm kiếm
Chỉ tìm trong tiêu đề
Bởi:
Hoạt động mới nhất
Đăng ký
Menu
Đăng nhập
Đăng ký
Install the app
Cài đặt
Chào mừng Bạn tham gia Diễn Đàn VNKienThuc.com -
Định hướng Forum
Kiến Thức
- HÃY TẠO CHỦ ĐỀ KIẾN THỨC HỮU ÍCH VÀ CÙNG NHAU THẢO LUẬN Kết nối:
VNK X
-
VNK groups
| Nhà Tài Trợ:
BhnongFood X
-
Bhnong groups
-
Đặt mua Bánh Bhnong
KIẾN THỨC PHỔ THÔNG
Trung Học Phổ Thông
Hóa Học THPT
Chuyên đề hoá học
Hóa học hữu cơ
Lý thuyết về Phenol
JavaScript is disabled. For a better experience, please enable JavaScript in your browser before proceeding.
You are using an out of date browser. It may not display this or other websites correctly.
You should upgrade or use an
alternative browser
.
Trả lời chủ đề
Nội dung
<blockquote data-quote="thoa812" data-source="post: 15741" data-attributes="member: 1331"><p><span style="color: DarkGreen"><strong>1. Cấu tạo</strong></span></p><p></p><p>Có một nhóm -OH liên với với vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol.</p><p></p><p>Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) : </p><p></p><p>Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen.</p><p></p><p></p><p><strong><span style="color: darkgreen">2. Tính chất vật lý</span></strong></p><p></p><p>Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.</p><p></p><p>Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.</p><p></p><p>Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.</p><p></p><p>Phenol tan vô hạn ở 660C.</p><p></p><p><strong><span style="color: darkgreen">3. Tính chất hóa học</span></strong></p><p></p><p>Tính axít</p><p></p><p>Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: </p><p>C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa (Natri phenolat)+ H[SUB]2[/SUB]O</p><p></p><p> </p><p></p><p>Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:</p><p></p><p>C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB]</p><p></p><p>Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.</p><p></p><p> Tính chất như rượu</p><p></p><p>Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:</p><p></p><p> C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH</p><p> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O --không phản ứng--</p><p></p><p>Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:</p><p></p><p> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + CH[SUB]3[/SUB]COCl ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + HCl</p><p></p><p> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + (CH[SUB]3[/SUB]CO)[SUB]2[/SUB]O ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + CH[SUB]3[/SUB]COOH</p><p></p><p>Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:</p><p></p><p> * Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn.</p><p> * Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.</p><p></p><p><strong><span style="color: darkgreen"> 4. Ứng dụng</span></strong></p><p></p><p>Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:</p><p></p><p> * Công nghiệp chất dẻo : phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.</p><p> * Công nghiệp tơ hóa học : Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.</p><p> * Nông dược : Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).</p><p> * Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).</p><p> * Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)</p><p></p><p><strong><span style="color: darkgreen">5. Điều chế</span></strong></p><p></p><p>Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá</p><p></p><p>Ngoài ra có thể điều chế từ benzen.</p><p></p><p>C[SUB]6[/SUB]H[SUB]6[/SUB] + Cl[SUB]2[/SUB] -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + HCl ( xúc tác Fe )</p><p></p><p>C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + 2 NaOH -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + NaCl + H2O ( môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao)</p><p></p><p>C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB]</p></blockquote><p></p>
[QUOTE="thoa812, post: 15741, member: 1331"] [COLOR="DarkGreen"][B]1. Cấu tạo[/B][/COLOR] Có một nhóm -OH liên với với vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol. Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) : Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen. [B][COLOR="darkgreen"]2. Tính chất vật lý[/COLOR][/B] Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C. Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da. Phenol tan vô hạn ở 660C. [B][COLOR="darkgreen"]3. Tính chất hóa học[/COLOR][/B] Tính axít Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa (Natri phenolat)+ H[SUB]2[/SUB]O Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol: C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB] Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp. Tính chất như rượu Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy: C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O ---> C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaOH C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + H[SUB]2[/SUB]O --không phản ứng-- Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este: C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + CH[SUB]3[/SUB]COCl ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + HCl C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + (CH[SUB]3[/SUB]CO)[SUB]2[/SUB]O ---> CH[SUB]3[/SUB]COOC[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB] + CH[SUB]3[/SUB]COOH Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân: * Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn. * Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở. [B][COLOR="darkgreen"] 4. Ứng dụng[/COLOR][/B] Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau: * Công nghiệp chất dẻo : phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde. * Công nghiệp tơ hóa học : Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide. * Nông dược : Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic). * Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric). * Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…) [B][COLOR="darkgreen"]5. Điều chế[/COLOR][/B] Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá Ngoài ra có thể điều chế từ benzen. C[SUB]6[/SUB]H[SUB]6[/SUB] + Cl[SUB]2[/SUB] -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + HCl ( xúc tác Fe ) C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]Cl + 2 NaOH -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + NaCl + H2O ( môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao) C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]ONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O -> C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH + NaHCO[SUB]3[/SUB] [/QUOTE]
Tên
Mã xác nhận
Gửi trả lời
KIẾN THỨC PHỔ THÔNG
Trung Học Phổ Thông
Hóa Học THPT
Chuyên đề hoá học
Hóa học hữu cơ
Lý thuyết về Phenol
Top