Chào mừng Bạn tham gia Diễn Đàn VNKienThuc.com - Định hướng Forum Kiến Thức
- HÃY TẠO CHỦ ĐỀ KIẾN THỨC HỮU ÍCH VÀ CÙNG NHAU THẢO LUẬN
Kết nối: VNK X - VNK groups | Nhà Tài Trợ: BhnongFood X - Bhnong groups - Đặt mua Bánh Bhnong

Trả lời chủ đề

Nội dung: <blockquote data-quote="ong noi loc" data-source="post: 143807" data-attributes="member: 161774">BÀI 32 ANKIN <img src="https://encrypted-tbn1.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcSvgQmRYnvvViuXQB0Lfodc9unOb-90vQIKz-B93vQdg91_TyuM" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC1. Đồng đẳng , đồng phân, danh phápAnkin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử.Ankin đơn giản nhất, C[SUB]2[/SUB]H[SUB]2 [/SUB]: (HC≡  CH), có tên thông thường là axetilen.Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n−2 (n≥2, với một liên kết ba). Thí dụ: HC≡ CH,CH3−C≡ CH,...Ankin từ C[SUB]4[/SUB] trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C[SUB]5[/SUB] trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba (xem bảng 6.2).2. Tính chất vật líNhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng 6.2Bảng 6.2. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin3 Cấu trúc phân tửTrong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba C≡ C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.<img src="https://hoa.hoctainha.vn/ME_Image/3/201210/tfpvmtkh.jpg" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng cộnga) Cộng hiđroKhi có xúc tác Ni,Pt,Pd ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với H[SUB]2[/SUB] tạo thành ankan:CH≡ CH + 2H[SUB]2[/SUB] → CH3−CH3Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PdCO3:CH≡ CH + H2 → CH2=CH2b) Cộng bromGiống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download_zpse2358abf.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />c) Cộng hiđro cloruaCH≡ CH + HCl → CH2=CH−Cl (vinyl clorua)CH2=CH−Cl + HCl →  CH3−CHCl[SUB]2[/SUB] (1,1−đicloetan)  <img src="https://lh6.googleusercontent.com/-WGZffDZAn9s/TXEEzrHCMcI/AAAAAAAAAKo/DsdUNKe06-E/s1600/addrx3.gif" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />d) Cộng nước (hiđrat hóa)Khi có mặt xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, H[SUB]2[/SUB]O cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:      HC≡ CH + H−OH → [CH2=CH−OH] → CH3−CH=O                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axeticPhản ứng cộng HX,H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.e) Phản ứng đime hóa và trime hóaHai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:                                   2CH≡ CH → CH2=CH−C≡ CH.............................vinylaxetilen                                             3CH≡ CH → C6H62. Phản ứng thế bằng ion kim loạiNguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    AgNO3 trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:                    AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3..........................................(phức chất, tan trong nước)HC≡ CH  +  2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡ C−Ag↓ + 2H2O + 4NH3...................................(kết tủa màu vàng nhạt)Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm H−C≡ C− (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):R−C≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C≡ C−Ag↓ +  H2O=2NH3                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)3. Phản ứng oxi hóaCác ankin cháy trong không khí tạo ra CO2,H2O và tỏa nhiều nhiệt:CnH[SUB]2n−2 [/SUB]+ (3n−1/2)O[SUB]2[/SUB] → nCO2 + n−1)H2O ;  ΔH<0Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG1. Điều chế* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở 1500[SUP]o[/SUP]C, phản ứng thu nhiệt mạnh:2CH[SUB]4[/SUB] → CH≡ CH + 3H[SUB]2[/SUB]Nhiệt độ sôi của axetilen là −75[SUP]o[/SUP]C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:CaO + 3C → CaC2 (+ H[SUB]2[/SUB]O)  → Ca(OH)2 + C2H2Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra C2H2 để thắp sáng, vì vậy nó được gọi là " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất (H2S,NH3,PH3,...) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.2. Ứng dụngAxetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3000[SUP]o[/SUP]C nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:C2H2 + 52O[SUB]2[/SUB] → 2CO2 + H2O ; ΔH= −1300kJSử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây cháy nổ.Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...<img src="https://hoa.hoctainha.vn/ME_Image/3/201210/ym5sfnh1.jpg" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" /></blockquote>

Tên

Mã xác nhận