Chào mừng Bạn tham gia Diễn Đàn VNKienThuc.com - Định hướng Forum Kiến Thức
- HÃY TẠO CHỦ ĐỀ KIẾN THỨC HỮU ÍCH VÀ CÙNG NHAU THẢO LUẬN
Kết nối: VNK X - VNK groups | Nhà Tài Trợ: BhnongFood X - Bhnong groups - Đặt mua Bánh Bhnong

Trả lời chủ đề

Nội dung: <blockquote data-quote="ong noi loc" data-source="post: 143916" data-attributes="member: 161774">BÀI 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG , MỘT SỐ HRCB THƠM KHÁC. PHẦN I BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP1. Cấu trúc của phân tử benzena) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen<img src="https://hoa.hoctainha.vn/ME_Image/3/201210/e5wzbncz.jpg" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác).Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết π ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết π ở anken cũng như hiđrocacbon không no khác.b) Mô hình phân tửSáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc liên kết đều bằng 120[SUP]o[/SUP]<img src="https://hoa.hoctainha.vn/ME_Image/3/201210/34.jpg" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />c) Biểu diễn cấu tạo của benzenHai kiểu công thức bên đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen. Chỉ khi cần thiết mới phải ghi rõ các nguyên tử H.<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download1_zps8ac2cbcd.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />2. Đồng đẳng, đông phân và danh phápKhi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen. Thí dụ:       C6H5−CH3                  C6H5−CH2−CH3                 C6H5−CH2−CH2−CH3...metylbenzen (toluen)                etylbenzen                                           propylbenzen      ...Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n−6 với n≥ 6Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o,m,p (đọc là ortho, meta, para) như hình bên. <img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download_zps2ede3aec.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" /> <img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download_zps73861785.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" /> II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng2. Màu sắc, tính tan và mùiBenzen và ankylbenzen là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng cũng là dung môi hòa tan nhiều chất khác. Chẳng hạn benzen hòa tan brom, iot, lưu huỳnh, cao su, chất béo,... Các aren đều là những chất có mùi. Chẳng hạn như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hại cho sức khỏe, nhất là benzen.III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng thếa) Phản ứng halogen hóa* Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua.Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para.<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download2_zps18db39f0.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />* Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.Nhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5 gọi là nhóm phenyl.b) Phản ứng nitro hóa<img src="https://hoa.hoctainha.vn/ME_Image/3/201210/5uubpcb5.jpg" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />* Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen:<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download4_zpsc69b91bf.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />* Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m−đinitrobenzen.<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download5_zps8a3eab8f.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />* Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen (chỉ cần HNO3 đặc, không cần HNO3 bốc khói) tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para:<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download6_zpsc9fcb0ed.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />c) Quy tắc thế ở vòng benzenKhi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm −OH,−NH2,−OCH[SUB]3[/SUB],...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm −NO[SUB]2[/SUB] (hoặc các nhóm −COOH, −SO[SUB]3[/SUB]H,...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen. Thí dụ:<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download7_zps99ab3f3a.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />2. Phản ứng cộng* Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom) như các hiđrocacbon không no. Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành C6H6Cl6* Khi đun nóng có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với hiđro thành xicloankan, thí dụ:C6H6 + 3H2 → C6H123. Phản ứng oxi hóa* Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4).* Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa. Thí dụ: Toluen bị KMnO4 oxi hóa thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit benzoic.<img src="https://i1260.photobucket.com/albums/ii563/huongdongconoi/download8_zpsa57107ad.png" alt="" class="fr-fic fr-dii fr-draggable " data-size="" style="" />* Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2,H2O và tỏa nhiều nhiệt. Thí dụ:C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O ;  ΔH = − 3273kJNhận xét: benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG1. Điều chếBenzen, toluen, xilen,... thường tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan:CH3[CH2]4CH3  → C6H6 + 4H2CH3[CH2]5CH3 → C6H5CH3 + 4H2Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:C6H6 + CH2=CH2  →  C6H5CH2CH32. Ứng dụngBenzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được dùng nhiều chất để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron). Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen,  anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,...Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen)Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.</blockquote>

Tên

Mã xác nhận