Axít cacboxylic là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO[SUB]2[/SUB]H trong đó R- là gốc hydrocarbon no hoặc không no.
Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro.
Tính chất vật lý
Axít cacboxylic có phân cực và chứa liên kết Hydro và phải tốn nhiều năng lượng mới có thể phá vỡ liên kết này nên nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn rượu tương ứng. Ví dụ rượu etylic C2H5OH sôi ở 78,3°C còn axít axetic CH3COOH sôi ở 118°C.
Axít cacboxylic khá phổ biến trong tự nhiên và là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H[SUB2]+[/SUB2] và anion RCOO[SUB2]−[/SUB2] nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, với nhiệt độ trong phòng thí nghiệm thì chỉ có 0,02% axit axetic bị phân li.
RCOOH ↔ RCOO- + H[SUB2]+[/SUB2]
Tính chất hóa học
* Tính axít: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch bazơ và muối:
CH[SUB]3[/SUB]COOH + NaHCO[SUB]3[/SUB] → CH[SUB]3[/SUB]COONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O
2CH[SUB]3[/SUB]COOH + Mg → (CH[SUB]3[/SUB]COO)[SUB]2[/SUB]Mg + H[SUB]2[/SUB]↑
* Tác dụng với rượu tạo hợp chất este và nước (xúc tác H+)
CH[SUB]3[/SUB]COOH + CH[SUB]3[/SUB]-CH[SUB]2[/SUB]-OH ↔ CH[SUB]3[/SUB]-C(O)-O-CH[SUB]2[/SUB]-CH[SUB]3[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O
Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn cần có chất xúc tác là Axít sulfuric H[SUB]2[/SUB]SO[SUB]4 [/SUB]đặc để hút nước
Điều chế
* Oxi hóa rượu etylic bằng ôxi trong không khí nhờ men giấm.
CH[SUB]3[/SUB]-CH[SUB]2[/SUB]-OH + O[SUB]2[/SUB] → CH[SUB]3[/SUB]COOH + H[SUB]2[/SUB]O
* Tổng hợp từ axetilen:
C[SUB]2[/SUB]H[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O → CH[SUB]3[/SUB]CHO (xúc tác Thủy ngân Sunfua 80°C)
CH[SUB]3[/SUB]CHO + 1/2 O[SUB]2[/SUB] → CH[SUB]3[/SUB]COOH (xúc tác Mn[SUB2]2+[/SUB2],nhiệt độ)
Danh pháp
Số nguyên tử Carbon....Tên thông dụng ...Danh pháp IUPAC ....Công thức cấu tạo ....Thường có trong
1 ......................................Axít formic ...........Axít metanoic .............HCOOH.......................Nọc của côn trùng
2 ......................................Axít axetic ............Axít etanoic ................CH3COOH ................Giấm ăn
3 ......................................Axít propionic ......Axít propanoic ...........CH3CH2COOH
4 ......................................Axít butyric ...........Axít butanoic ..............CH3(CH2)2COOH .....Bơ ôi
5 ......................................Axít valeric ...........Axít pentanoic ............CH3(CH2)3COOH
6 ......................................Axít caproic ..........Axít hexanoic..............CH3(CH2)4COOH
7 ......................................Axít enantoic.........Axít heptanoic ............CH3(CH2)5COOH
8 ......................................Axít caprylic..........Axít octanoic.C............H3(CH2)6COOH
9 ......................................Axít pelargonic.....Axít nonanoic...............CH3(CH2)7COOH
10 ....................................Axít capric ...........Axít decanoic ..............CH3(CH2)8COOH
12 ....................................Axít lauric.............Axít dodecanoic...........CH3(CH2)10COOH......Có nhiều trong dầu dừa
18.....................................Axít stearic...........Axít octadecanoic........CH3(CH2)16COOH
Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro.
Tính chất vật lý
Axít cacboxylic có phân cực và chứa liên kết Hydro và phải tốn nhiều năng lượng mới có thể phá vỡ liên kết này nên nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn rượu tương ứng. Ví dụ rượu etylic C2H5OH sôi ở 78,3°C còn axít axetic CH3COOH sôi ở 118°C.
Axít cacboxylic khá phổ biến trong tự nhiên và là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H[SUB2]+[/SUB2] và anion RCOO[SUB2]−[/SUB2] nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, với nhiệt độ trong phòng thí nghiệm thì chỉ có 0,02% axit axetic bị phân li.
RCOOH ↔ RCOO- + H[SUB2]+[/SUB2]
Tính chất hóa học
* Tính axít: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch bazơ và muối:
CH[SUB]3[/SUB]COOH + NaHCO[SUB]3[/SUB] → CH[SUB]3[/SUB]COONa + CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O
2CH[SUB]3[/SUB]COOH + Mg → (CH[SUB]3[/SUB]COO)[SUB]2[/SUB]Mg + H[SUB]2[/SUB]↑
* Tác dụng với rượu tạo hợp chất este và nước (xúc tác H+)
CH[SUB]3[/SUB]COOH + CH[SUB]3[/SUB]-CH[SUB]2[/SUB]-OH ↔ CH[SUB]3[/SUB]-C(O)-O-CH[SUB]2[/SUB]-CH[SUB]3[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O
Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn cần có chất xúc tác là Axít sulfuric H[SUB]2[/SUB]SO[SUB]4 [/SUB]đặc để hút nước
Điều chế
* Oxi hóa rượu etylic bằng ôxi trong không khí nhờ men giấm.
CH[SUB]3[/SUB]-CH[SUB]2[/SUB]-OH + O[SUB]2[/SUB] → CH[SUB]3[/SUB]COOH + H[SUB]2[/SUB]O
* Tổng hợp từ axetilen:
C[SUB]2[/SUB]H[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O → CH[SUB]3[/SUB]CHO (xúc tác Thủy ngân Sunfua 80°C)
CH[SUB]3[/SUB]CHO + 1/2 O[SUB]2[/SUB] → CH[SUB]3[/SUB]COOH (xúc tác Mn[SUB2]2+[/SUB2],nhiệt độ)
Danh pháp
Số nguyên tử Carbon....Tên thông dụng ...Danh pháp IUPAC ....Công thức cấu tạo ....Thường có trong
1 ......................................Axít formic ...........Axít metanoic .............HCOOH.......................Nọc của côn trùng
2 ......................................Axít axetic ............Axít etanoic ................CH3COOH ................Giấm ăn
3 ......................................Axít propionic ......Axít propanoic ...........CH3CH2COOH
4 ......................................Axít butyric ...........Axít butanoic ..............CH3(CH2)2COOH .....Bơ ôi
5 ......................................Axít valeric ...........Axít pentanoic ............CH3(CH2)3COOH
6 ......................................Axít caproic ..........Axít hexanoic..............CH3(CH2)4COOH
7 ......................................Axít enantoic.........Axít heptanoic ............CH3(CH2)5COOH
8 ......................................Axít caprylic..........Axít octanoic.C............H3(CH2)6COOH
9 ......................................Axít pelargonic.....Axít nonanoic...............CH3(CH2)7COOH
10 ....................................Axít capric ...........Axít decanoic ..............CH3(CH2)8COOH
12 ....................................Axít lauric.............Axít dodecanoic...........CH3(CH2)10COOH......Có nhiều trong dầu dừa
18.....................................Axít stearic...........Axít octadecanoic........CH3(CH2)16COOH
